1-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-3-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-3-chlorobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂BrClO₂
• 分子量: 279.561
• InChiKey: BESPNVMMFMERES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]-3-chlorobenzene 、 1-苯基-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-(3-chlorophenoxy)ethoxy)-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类衍生物作为Strigolactone生物合成抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  Strigolactones（SLs）是控制几种重要农艺性状（例如枝条分支，叶片衰老和胁迫耐受性）的植物激素之一。SL生物合成的操纵可以增加农作物的产量。我们先前曾报道过三唑衍生物TIS108抑制SL的生物合成。在这项研究中，我们合成了许多新颖的TIS108衍生物。结构-活性关系研究表明，4-（2-苯氧基乙氧基）-1-苯基-2-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁丹-1-酮（KK5）抑制4根中的-deoxyorobanchol比TIS108更强。我们进一步发现，KK5处理的拟南芥显示出分支表型增加，而AtMAX3和AtMAX4的基因表达上调。这些结果表明KK5是水稻和拟南芥中一种特异的SL生物合成抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01276

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazole Derivatives as Strigolactone Biosynthesis Inhibitors
  作者：Kojiro Kawada、Ikuo Takahashi、Minori Arai、Yasuyuki Sasaki、Tadao Asami、Shunsuke Yajima、Shinsaku Ito

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01276

  日期：2019.6.5

  biosynthesis can increase the crop yield. We previously reported that a triazole derivative, TIS108, inhibits SL biosynthesis. In this study, we synthesized a number of novel TIS108 derivatives. Structure–activity relationship studies revealed that 4-(2-phenoxyethoxy)-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one (KK5) inhibits the level of 4-deoxyorobanchol in roots more strongly than TIS108. We further

  Strigolactones（SLs）是控制几种重要农艺性状（例如枝条分支，叶片衰老和胁迫耐受性）的植物激素之一。SL生物合成的操纵可以增加农作物的产量。我们先前曾报道过三唑衍生物TIS108抑制SL的生物合成。在这项研究中，我们合成了许多新颖的TIS108衍生物。结构-活性关系研究表明，4-（2-苯氧基乙氧基）-1-苯基-2-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁丹-1-酮（KK5）抑制4根中的-deoxyorobanchol比TIS108更强。我们进一步发现，KK5处理的拟南芥显示出分支表型增加，而AtMAX3和AtMAX4的基因表达上调。这些结果表明KK5是水稻和拟南芥中一种特异的SL生物合成抑制剂。