6-去氧异巴西红厚壳素 | 26486-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-去氧异巴西红厚壳素
• 英文名称: 6-deoxyisojacareubin
• 英文别名: 6,11-dihydroxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]xanthen-7-one
• CAS: 26486-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: XWRLBJDPJRDNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 copper(l) iodide 、 aluminum tri-bromide 、 eaton’s reagent 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 二溴甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 6-去氧异巴西红厚壳素
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧异茉莉花红素的高效全合成及生物活性

  摘要：

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200440

文献信息

• Design of a Functional Chromene‐Type Kobayashi Precursor: Gram‐Scale Total Synthesis of Natural Xanthones by Highly Regioselective Aryne Annulation
  作者：Yuan‐Ze Xu、Feng Sha、Xin‐Yan Wu

  DOI：10.1002/chem.202003805

  日期：2021.1.13

  developed a concise and regioselective approach to chromenes and chromanes through an aryne‐based synthetic strategy. A practical, gram‐scale synthetic route to a chromene‐type aryne precursor was explored. Subsequently, cyclization under mild conditions afforded tetracyclic xanthone skeletons with excellent regioselectivity. Our approach provides a concise strategy for the gram‐scale synthesis of chromene‐type

  2,2-二甲基-2 H-色烯基序广泛存在于许多生物活性分子中，并且在制药领域是特权结构。通过基于芳烃的合成策略，我们已经开发了一种对色烯和苯并二氢吡喃的简洁且区域选择性的方法。探索了一种实用的克级合成色烯型芳烃前体的合成途径。随后，在温和条件下环化得到具有优异区域选择性的四环黄酮骨架。我们的方法为克伦烯型氧杂蒽的克规模合成提供了一种简明的策略，例如6-脱氧异ja杂酮，环吲哚蒽酮D，staudtiixanthone D，brasilixanthone A和cudracuspixanthone O.
• Synthesis of 2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl substituted coumarins and xanthones as natural products. Application of the Schenck ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol precursors
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Caroline Dartiguelongue、Denis Séraphin、Jean-Michel Oger、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.033

  日期：2004.3

  Application of our original photooxidation-reduction methodology to prenylated dihydroxycoumarin and trihydroxyxanthone compounds led to the corresponding ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenol derivatives with yields ranging from 8 to 65%. In most of the reported experiments, the oxidation products distribution, after the photooxygenation step, was controlled by the competition between the large group effect and the stabilising phenolic assistance effect. We also showed that ortho-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)phenol derivatives could be considered as biogenetic precursors of 2,2-dimethylbenzopyranic structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Total Synthesis and Biological Activities of 6-Deoxyisojacareubin
  作者：Ming Dai、Xing Yuan、Zhi-Jun Zhu、Lei Shan、Run-Hui Liu、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201200440

  日期：2013.4

  bulky p‐tosyl group into the free 1‐OH, and in the last step, some efficient demethylation methods were explored. Furthermore, all synthesized intermediates including 6‐deoxyisojacareubin were evaluated for their inhibitory activity against the QGY‐7703 cell line. Of these, compound 1 and 6‐deoxyisojacareubin showed moderate activities with IC50 values of 39.61 and 9.65 µM, respectively, when compared

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。