苄基-(1-甲基-3-苯基丙基)醚 | 151410-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-(1-甲基-3-苯基丙基)醚
• 英文名称: benzyl-(1-methyl-3-phenylpropyl) ether
• 英文别名: benzyl 1-methyl-3-phenyl ether；(3-(benzyloxy)butyl)benzene；2-Benzyloxy-4-phenylbutane；3-benzyloxy-1-phenylbutane；4-Phenylbutan-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 151410-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: YFUIBOOPIDHGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(1-甲基-3-苯基丙基)醚 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苄基-(1-甲基-3-苯基丙基)醚
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Bismuth Trichloride Catalyzed Efficient Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols: A Novel Method for Preparation of Symmetrical and Unsymmetrical Ethers
  作者：Makoto Wada、Sonoe Nagayama、Kaori Mizutani、Ryoichi Hiroi、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.2002.248

  日期：2002.2

  The reductive homocoupling of a carbonyl compound and heterocoupling of a carbonyl compound with a non-protected alcohol were both effected smoothly at room temperature with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride to afford the corresponding ethers in good yields.

  在室温下，在催化量的三氯化铋存在下，羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与未保护醇的杂偶联均在室温下顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。
• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。
• An Efficient Method for Alkylation of Alcohols with Alkyl<i>P</i>,<i>P</i>-diphenyl-<i>N</i>-(methanesulfonyl)phosphinimidates
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1016

  日期：2005.7

  Alkyl P,P-diphenyl-N-(methanesulfonyl)phosphinimidates, easily prepared from alkyl diphenylphosphinites and methanesulfonyl azide, are used as a useful reagent for O-alkylation of alcohols in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (Me3SiOTf).

  烷基 P,P-二苯基-N-(甲磺酰基)膦酰亚胺酸盐很容易从烷基二苯基亚膦酸盐和甲磺酰叠氮化物中制备出来，在催化量的三氟甲磺酸三甲基硅酯（Me3SiOTf）存在下，可用作醇的 O-烷基化反应的有用试剂。
• Regioselectivity of the ring opening in the reaction of phenyloxirane, (phenylmethyl)oxirane and (2-phenylethyl)oxirane with K−, K+(15-crown-5)2
  作者：Zbigniew Grobelny、Andrzej Stolarzewicz、Barbara Morejko-Buż、Adalbert Maercker、Stanisław、Krompiec、Tadeusz Bieg

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00138-4

  日期：2003.4

  The electron from potassium anion of K−, K+(15-crown-5)2 (1) is initially transferred to the aromatic ring of phenyloxirane and (phenylmethyl)oxirane. The oxirane ring is then opened exclusively in the α-position. Two dimeric products, i.e. dipotassium 2,3-diphenylbutane-1,4-dioxide and dipotassium 1,3-diphenylbutane-1,4-dioxide are formed in the case of phenyloxirane. A mixture of several potassium

  选自K的钾阴离子电子-，K +（15-冠-5）2（1）最初转到苯基环氧乙烷和（苯甲基）环氧乙烷的芳环。然后，环氧乙烷环仅在α位置打开。在苯基环氧乙烷的情况下，形成两个二聚产物，即2,3-二苯基丁烷-1,4-二氧化物二钾和1,3-二苯基丁烷-1,4-二氧化物二钾。在以下反应中得到几种烷氧基钾的混合物：3-苯基丙氧基，3-苯基烯丙氧基，四甘醇乙二醇酯乙烯基醚和合适的醇，即3-苯基-1-丙醇，3-苯基烯丙醇和四乙二醇乙烯基醚。1与（苯甲基）环氧乙烷一起。但是，第二个CH的介绍将2个基团取代成（2-苯乙基）环氧乙烷中环氧乙烷环的β-开环。在这种情况下，主要的反应产物是4-苯基丁烷-2-氧化物钾和四亚乙基乙醇酸钾乙烯基醚。有机金属中间体参与所有这些过程。