(2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-2H-pyran-5-one | 679411-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 679411-98-4
• 化学式: C₄₃H₇₂O₁₀Si₃
• 分子量: 833.295
• InChiKey: FPTFZGWIAHPVDP-BQAKEAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-2H-pyran-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到6-[6-[6-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n

文献信息

• De Novo Synthesis of Oligosaccharides Using a Palladium-Catalyzed Glycosylation Reaction
  作者：Ravula Satheesh Babu、Maoquan Zhou、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ja039400n

  日期：2004.3.1

  alcohols using a palladium-catalyzed glycosylation reaction. The 1,4- and 1,6-alpha-manno-disaccharides were achieved in seven total steps starting from chiral furan alcohols. Similarly, 1,4- and 1,6-alpha-manno-trisaccharides were also synthesized in nine total steps. Key to the overall efficiency of this process was the use of highly diastereoselective palladium-catalyzed glycosylations, reductions,

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。