(3,3-Diethoxy-2-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester | 178754-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3-Diethoxy-2-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxybutan-2-one；1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,3-diethoxybutan-2-one
• CAS: 178754-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₅O₆P
• 分子量: 296.301
• InChiKey: AHAMEYBYOVKSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-Diethoxy-2-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 ammonia borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 2-hydroxy-3-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Phosphono�pfels�ureestern durch Reduktion von 3-Phosphonopyruvaten

  摘要：

  The reduction of 3-phosphonopyruvates with ammonia-borane complex proceeds with a very high diastereoselectivity (25:1). Syn- and anti-diastereoisomeric hydroxy esters could be unambiguously assigned by NMR spectroscopy. Furthermore, other beta-ketophosphonates could easily be reduced. Thus, diethyl-3,3-diethoxy-2-hydroxybutyl phosphonate was obtained which gave diethy-2-hydroxy-3-oxobutyl phosphonate after hydrolysis the first known phosphonoacyloine.

  DOI：

  10.1007/bf00807637
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(3,3-Diethoxy-2-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和/或中性β-酮膦酸酯的合成酯类膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）吡咯烷酮）†

  摘要：

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和其他新型β-酮膦酸酯以及膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）丙酮酰胺）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790329

文献信息

• Synthesen von 2,3-Dioxoalkylphosphonaten und anderer neuartiger ?-Ketophosphonate sowie eines Phosphinopyruvamids ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamids)
  作者：Richard Neidlein、Helmut Feistauer

  DOI：10.1002/hlca.19960790329

  日期：1996.5.8

  Syntheses of 2,3-Dioxoalkylphonates and Other Novel β-Ketophosphonates As Well As of a Phosphinopyruvamide ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamide)

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和其他新型β-酮膦酸酯以及膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）丙酮酰胺）的合成
• Synthese von Phosphono�pfels�ureestern durch Reduktion von 3-Phosphonopyruvaten
  作者：R. Neidlein、H. Feistauer

  DOI：10.1007/bf00807637

  日期：1997.1

  The reduction of 3-phosphonopyruvates with ammonia-borane complex proceeds with a very high diastereoselectivity (25:1). Syn- and anti-diastereoisomeric hydroxy esters could be unambiguously assigned by NMR spectroscopy. Furthermore, other beta-ketophosphonates could easily be reduced. Thus, diethyl-3,3-diethoxy-2-hydroxybutyl phosphonate was obtained which gave diethy-2-hydroxy-3-oxobutyl phosphonate after hydrolysis the first known phosphonoacyloine.