6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 | 4138-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-hydroxypyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-tert-butyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 4138-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD10478931
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GQRGMRVSJVMBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C
• 沸点：
  342.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-叔丁基-1H-吡啶-2-酮	6-tert-butyl-2-pyridone	58498-57-0	C9H13NO	151.208
  ——	6-tert-butyl-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid	86776-92-3	C10H13NO3	195.218
  ——	6-tert-butyl-2-chloro-pyridine-3-carbonitrile	4138-20-9	C10H11ClN2	194.664

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 盐酸 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  含吡啶基官能化磷烷配体的新型亚硝基钨配合物的化学性质

  摘要：

  吡啶基膦的配位化学，例如 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane (Ph2P-tert-Bupy) (6) 和 2-(6-tert-butylpyridyl)二甲基膦 (Me2P-tert-Bupy) (7) 对报道了许多亚硝基钨配合物。[W(CH3CN)3(CO)2(NO)][BF4] 中松散配位的 MeCN 的置换导致以下阳离子化合物结合了单齿和双齿配位磷烷配体：顺式，顺式-[W(CO)2( NO)(Ph2PR)(η2-Ph2PR)][BF4]，[R = 2-吡啶基 (9a)，2-吡啶甲基(11)]，顺，顺-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy) 2][BF4] (20), trans,trans-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BPh4] (21), fac-[W(CO)2(NO)(Me2Ppy)3 ][BF4] (16)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1411::aid-ejic1411>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 哌啶 、 sodium 、 甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  含吡啶基官能化磷烷配体的新型亚硝基钨配合物的化学性质

  摘要：

  吡啶基膦的配位化学，例如 2-(6-tert-butylpyridyl)diphenylphosphane (Ph2P-tert-Bupy) (6) 和 2-(6-tert-butylpyridyl)二甲基膦 (Me2P-tert-Bupy) (7) 对报道了许多亚硝基钨配合物。[W(CH3CN)3(CO)2(NO)][BF4] 中松散配位的 MeCN 的置换导致以下阳离子化合物结合了单齿和双齿配位磷烷配体：顺式，顺式-[W(CO)2( NO)(Ph2PR)(η2-Ph2PR)][BF4]，[R = 2-吡啶基 (9a)，2-吡啶甲基(11)]，顺，顺-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy) 2][BF4] (20), trans,trans-[W(CO)(NO)(η2-Ph2Ppy)2][BPh4] (21), fac-[W(CO)2(NO)(Me2Ppy)3 ][BF4] (16)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1411::aid-ejic1411>3.0.co;2-m

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021030556A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• t-Butyl pyridine and phenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Sunho Lee、Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Changhoon Kim、Jihyae Ann、Hobin Lee、Eunhye Kim、Sunhye Hong、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.004

  日期：2017.4

  A series of 2-substituted 6-t-butylpyridine and 4-t-butylphenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis of structure activity relationships indicated that the pyridine derivatives generally exhibited a little better antagonism than did the corresponding phenyl surrogates for most of the series. Among the compounds

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。
• Synthesis and Solid-State Structures of Alkyl-Substituted 3-Cyano-2-pyridones
  作者：Christian B. Fischer、Kurt Polborn、Harald Steininger、Hendrik Zipse

  DOI：10.1515/znb-2004-1008

  日期：2004.10.1

  A series of 3-cyano-pyridones carrying a variety of alkyl substituents at C-5 and C-6 has been synthesized and their solid-state structures have been studied. Hydrogen bonding interactions between individual pyridone molecules lead either to the formation of symmetric dimers of the R² ₂ (8) type or to helical chains of the C(4) type. Based on known and calculated structures for the 2-pyridone parent system, the solid-state structures can be divided in two groups representing cases with little external influence on the hydrogen bonding array (group A) and those with a larger external influence (group B).

  一系列在C-5和C-6位置带有各种烷基取代基的3-氰基吡啶酮已经合成，并研究了它们的固态结构。单个吡啶酮分子之间的氢键相互作用会导致形成对称二聚体R²₂（8）型或螺旋链C（4）型。基于已知和计算得到的2-吡啶酮母体系统的结构，固态结构可以分为两组，代表对氢键阵列影响较小的情况（A组）和对氢键阵列有较大外部影响的情况（B组）。
• 1,2-Dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid. Analogs, and derivatives. A new class of oral hypoglycemic agents
  作者：Gilbert A. Youngdale、Thomas F. Oglia

  DOI：10.1021/jm00150a008

  日期：1985.12

  1,2-Dihydro-2-oxo-6-(2-methylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid was found to be a hypoglycemic agent but not to have the undesirable mechanism of action possessed by nicotinic acid. A series of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acids with a substituent primarily at the 6-position was prepared by hydrolysis of the corresponding nitriles. The nitriles were prepared by reaction of the sodium enolate

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）