6-叔丁基-2-羟基-2H-吡喃-5-酮 | 113509-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-叔丁基-2-羟基-2H-吡喃-5-酮
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-6,6-dimethyl-4-oxo-hept-2c-enal 1->5-cyclohemiacetal；2-tert-butyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one；2-tert-Butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one；6-tert-butyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 113509-50-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IKHVNTHWPYPUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叔丁基-2-羟基-2H-吡喃-5-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-二氯苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到6-叔丁基-2-羟基-2H-吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Fenton化学用于Achmatowicz重排

  摘要：

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00219

文献信息

• 一种将糠醇氧化为二氢吡喃酮类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112778257A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种将糠醇氧化为二氢吡喃酮类衍生物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以具有不同官能团的糠醇为原料，在室温、敞口、中性条件下，以MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)为催化剂，H2O2为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)作为直接氧化剂，完成从糠醇到二氢吡喃酮类衍生物的Achmatowicz重排反应。本发明通过使用市面上易获得的廉价试剂(如FeBr2、CeBr3和H2O2)和溶剂进行Achmatowicz重排反应而无需进一步提纯，产率高(75％‑97％)，反应条件温和，底物适用范围广，步骤简洁，容易操作，是目前非常绿色、环保、安全的Achmatowicz重排反应方法，具有很好的应用前景。
• Achmatowicz,O.; Burzynska,M.H., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 265 - 276
  作者：Achmatowicz,O.、Burzynska,M.H.

  DOI：——

  日期：——
• CN115716814
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。
• Fenton Chemistry for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00219

  日期：2021.3.19

  Achmatowicz rearrangement (AchR) is a very important transformation for the synthesis of various heterocyclic building blocks and natural products. Here, the discovery of Fenton chemistry for AchR using a bifunctional catalyst (FeBr2 or CeBr3), which has environmental friendliness and a broad substrate scope at the same time has been reported. This method addresses the major limitation of conventional

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。