(S)-2-(1'-benzylpyrrolidin-2'-yl)-6-methylpyridin-4-one | 1352743-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1'-benzylpyrrolidin-2'-yl)-6-methylpyridin-4-one
• 英文别名: (S)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-6-methylpyridin-4(1H)-one；2-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-6-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1352743-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: CKURONZACQAJII-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1'-benzylpyrrolidin-2'-yl)-6-methylpyridin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-2-methyl-6-(pyrrolidin-2-yl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的手性池策略

  摘要：

  介绍了合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的简单程序。开发的方法基于 TMSOTf 促进的 β-酮烯酰胺环缩合反应，导致不同取代的 4-羟基吡啶/4-吡啶酮衍生物。所需的 β-酮烯酰胺是通过将容易获得的烯氨基酮与适当保护的对映体纯羧酰氯酰化来制备的。大多数实验是用 D-扁桃酸作为起始材料进行的。已经表明所有步骤基本上没有外消旋化。几种制备的 4-吡啶酮衍生物转化为相应的 pyrid-4-yl nonaflates 并进行一系列钯催化的转化，如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 反应。此外，不对称 2,6-二取代吡啶衍生物的区域选择性侧链官能化是通过应用相应吡啶 N-氧化物的 Boekelheide 重排来实现的。所提出的方法为高度取代的对映纯吡啶衍生物提供了一种灵活、快速和可扩展的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100681
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-(1'-benzylpyrrolidin-2'-yl)-6-methylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸和 4-羟脯氨酸的方法制备对映体纯吡咯烷-2-基取代的吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  氨、乙酰丙酮和脯氨酸衍生物这三种成分是 β-酮烯酰胺的起始原料。平滑的后续转化生成对映体纯吡啶和嘧啶衍生物的库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100887

文献信息

• A Chiral Pool Strategy for the Synthesis of Enantiopure Hydroxymethyl-Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Christian Eidamshaus、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201100681

  日期：2011.10

  A simple procedure for the synthesis of enantiopure hydroxymethyl-substituted pyridine derivatives is presented. The developed method is based on TMSOTf-promoted cyclocondensations of β-ketoenamides, leading to differently substituted 4-hydroxypyridine/4-pyridone derivatives. The required β-ketoenamides were prepared by acylation ofeasily available enamino ketones with suitably protected enantiopure

  介绍了合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的简单程序。开发的方法基于 TMSOTf 促进的 β-酮烯酰胺环缩合反应，导致不同取代的 4-羟基吡啶/4-吡啶酮衍生物。所需的 β-酮烯酰胺是通过将容易获得的烯氨基酮与适当保护的对映体纯羧酰氯酰化来制备的。大多数实验是用 D-扁桃酸作为起始材料进行的。已经表明所有步骤基本上没有外消旋化。几种制备的 4-吡啶酮衍生物转化为相应的 pyrid-4-yl nonaflates 并进行一系列钯催化的转化，如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 反应。此外，不对称 2,6-二取代吡啶衍生物的区域选择性侧链官能化是通过应用相应吡啶 N-氧化物的 Boekelheide 重排来实现的。所提出的方法为高度取代的对映纯吡啶衍生物提供了一种灵活、快速和可扩展的方法。
• A Proline and 4‐Hydroxyproline Based Approach to Enantiopure Pyrrolidin‐2‐yl‐Substituted Pyridine and Pyrimidine Derivatives
  作者：Benjamin Brennecke、Alicia Castello Micó、Lars Selter、Matteo Accorsi、Reinhold Zimmer、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.202100887

  日期：2021.9.7

  The three components, ammonia, acetylacetone, and proline derivatives are starting materials for β-ketoenamides. Smooth subsequent transformations generate a library of enantiopure pyridine and pyrimidine derivatives.

  氨、乙酰丙酮和脯氨酸衍生物这三种成分是 β-酮烯酰胺的起始原料。平滑的后续转化生成对映体纯吡啶和嘧啶衍生物的库。