(E)-2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile | 79613-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile；(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 79613-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: BMVPYKZTAYDWTM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到1-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyazaheterocycles by Michael addition of CH acids to ?,?-unsaturated nitriles. Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[5?,4?: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  Addition of 1H-benzimidazole-2-carbonitrile (1) to arylidenemalononitrile (2) gave 1-amino-3-aryl pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (3), 2-aryl-benzimidazole (4) and 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, alpha-(arylmethylene) (5). Compounds (3) reacted with formamide yielding 4-amino-5-aryl pyrimido[5',4': 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole (6).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350311
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 间硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(E)-2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新杂芳基丙烯腈的合成，X射线晶体结构，稳定性和体外细胞毒性活性。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方

  DOI：

  10.1021/jm0311036

文献信息

• SAWLEWICZ J.; MILCZARSKA B.; MANOWSKA W., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1975, 27, NO 2, 187-201
  作者：SAWLEWICZ J.、 MILCZARSKA B.、 MANOWSKA W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, X-ray Crystal Structures, Stabilities, and in Vitro Cytotoxic Activities of New Heteroarylacrylonitriles
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Przemyslaw Reszka、Maria Gdaniec、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1021/jm0311036

  日期：2004.6.1

  that position 2 is flexible for substituents with various nitrogen heterocyclics while position 3 is very sensitive to change; the most potent compounds contained a 5-nitrothiophen-2-yl ring at position 3 and either benzimidazol-2-yl (11) or a 5-benzyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl (7) group at position 2 of acrylonitrile. SARs for the thiophen-2-yl-benzimidazoles show the following trend for position 5: NO2

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方
• Synthesis of polyazaheterocycles by Michael addition of CH acids to ?,?-unsaturated nitriles. Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[5?,4?: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Agnieszka Czarny

  DOI：10.1002/prac.19933350311

  日期：——

  Addition of 1H-benzimidazole-2-carbonitrile (1) to arylidenemalononitrile (2) gave 1-amino-3-aryl pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (3), 2-aryl-benzimidazole (4) and 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, alpha-(arylmethylene) (5). Compounds (3) reacted with formamide yielding 4-amino-5-aryl pyrimido[5',4': 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole (6).