6-吡啶-3-基-1H-吲哚 | 147621-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-吡啶-3-基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-(pyridin-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-(3-pyridinyl)indole；6-pyridin-3-yl-indole；6-(3-pyridyl)indole；6-pyridin-3-yl-1H-indole
• CAS: 147621-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD04114751
• 分子量: 194.236
• InChiKey: FUNQPHBGDXAVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吡啶-3-基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 乙基氯化镁 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-(1-二甲基氨基甲酰基-6-吡啶-3-基-1H-吲哚-3-羰基)-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-nitrophenyl)methyl]-6-(3-pyridyl)indole 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到6-吡啶-3-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  含氮化合物的2-硝基苄基保护基的重新评估：流动光化学的应用

  摘要：

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.007

文献信息

• Identification of an Indazole-Based Pharmacophore for the Inhibition of FGFR Kinases Using Fragment-Led <i>de Novo</i> Design
  作者：Lewis D. Turner、Abbey J. Summers、Laura O. Johnson、Margaret A. Knowles、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00349

  日期：2017.12.14

  Structure-based drug design (SBDD) has become a powerful tool utilized by medicinal chemists to rationally guide the drug discovery process. Herein, we describe the use of SPROUT, a de novo-based program, to identify an indazole-based pharmacophore for the inhibition of fibroblast growth factor receptor (FGFR) kinases, which are validated targets for cancer therapy. Hit identification using SPROUT

  基于结构的药物设计（SBDD）已成为药物化学家用来合理指导药物发现过程的强大工具。在此，我们描述从头开始使用SPROUT基于程序的程序，以识别基于吲唑的药效基团来抑制成纤维细胞生长因子受体（FGFR）激酶，这是经过验证的癌症治疗靶标。使用SPROUT进行命中鉴定可产生6-苯基吲哚，为预计会与FGFR1结合的小片段。借助于对接模型，对吲哚进行了几次修饰，以使片段最优化为含吲唑的药效团，从而形成了包含23种衍生物的化合物库。生物学评估表明，这些含吲唑的片段在0.8-90μM的范围内抑制FGFR1-3，具有出色的0.30-0.48配体效率。一些化合物对单个FGFR表现出中等选择性，这表明使用SBDD进行进一步优化可能会导致FGFR家族的有效和选择性抑制剂。
• Platelet activating factor antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05459152A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Indole compounds substituted at the 3-position by a 7-carbonyl(pyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-c]thiazole, 7-carbonyl(pyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-c]oxazole, or 7-carbonyl(pyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-c]pyrrole group are potent antagionists of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including asthma, shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, transplanted organ rejection, gastrointesinal ulceration, allergic skin diseases, delayed cellular immunity, parturition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  在3位取代的吲哚化合物中，通过7-羰基(pyridin-3-基)吡咯[1,2-c]噻唑，7-羰基(pyridin-3-基)吡咯[1,2-c]噁唑或7-羰基(pyridin-3-基)吡咯[1,2-c]吡咯基团的化合物是PAF的有效拮抗剂，并可用于治疗与PAF相关的疾病，包括哮喘、休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、移植器官排斥、胃肠溃疡、过敏性皮肤病、迟缓的细胞免疫、分娩、胎儿肺成熟和细胞分化。
• Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Belgin Canturk、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo802590b

  日期：2009.2.6

  A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile installation of heterocyclic building blocks onto preexisting organic substructures.
• A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles
  作者：Noriaki Kudo、Mauro Perseghini、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200503479

  日期：2006.2.13
• 1-(Bicyclopiperazinyl)ethylindoles and 1-(homopiperazinyl)ethyl-indoles as highly selective and potent 5-HT7 receptor ligands
  作者：Methvin B Isaac、Tao Xin、Anne O'Brien、David St-Martin、Angela Naismith、Neil MacLean、Julie Wilson、Lidia Demchyshyn、Ashok Tehim、Abdelmalik Slassi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00438-9

  日期：2002.9

  A novel series of 1-(bicyclopiperazinyl)ethylindole and 1-(homopiperazinyl)ethyl-indole derivatives was synthesized and found to be potent and selective 5-HT7 receptor ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.