2-Amino-4-hydroxy-5-(4-chlor-phenylmercapto)-pyrimidin | 90799-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-4-hydroxy-5-(4-chlor-phenylmercapto)-pyrimidin
• 英文别名: 2-amino-5-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3H-pyrimidin-4-one；2-amino-5-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 90799-83-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: TYLIIUQTAKDMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-hydroxy-5-(4-chlor-phenylmercapto)-pyrimidin 在 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-5-[(4-chlorophenyl)thio]-4-morpholinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  改进的2-氨基-5-[（4-氯苯基）硫代] -4-吗啉嘧啶（BW 394U）的合成—一种潜在的抗衰老剂

  摘要：

  本文介绍了一种潜在的抗衰老剂2-氨基-5-[（4-氯苯基）硫代] -4-吗啉基嘧啶（BW 394U，化合物4）的合成。关键中间体3a / 3b获自原位产生的Vilsmeier-Haack试剂，该试剂在进一步操作之前同时保护了2-氨基。在氯基团的位移3A得到4，收率40％和4-二甲基氨基类似物5.然而，位移3b中与吗啉，接着用碱水溶液，得到4，74％收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 2-氨基-5-溴-4-羟基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-Amino-4-hydroxy-5-(4-chlor-phenylmercapto)-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  改进的2-氨基-5-[（4-氯苯基）硫代] -4-吗啉嘧啶（BW 394U）的合成—一种潜在的抗衰老剂

  摘要：

  本文介绍了一种潜在的抗衰老剂2-氨基-5-[（4-氯苯基）硫代] -4-吗啉基嘧啶（BW 394U，化合物4）的合成。关键中间体3a / 3b获自原位产生的Vilsmeier-Haack试剂，该试剂在进一步操作之前同时保护了2-氨基。在氯基团的位移3A得到4，收率40％和4-二甲基氨基类似物5.然而，位移3b中与吗啉，接着用碱水溶液，得到4，74％收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370131

文献信息

• NEUROTROPHIC THIO SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：Krenitsky Pharmaceutical Inc

  公开号：EP1165522A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• [EN] NEUROTROPHIC THIO SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] THIOPYRIMIDINES NEUROTROPHIQUES SUBSTITUES
  申请人：KRENITSKY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000059893A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention relates to a series of substituted thiopyrimidines, to pharmaceutical compositions which contain them, to methods for their preparation and to their use in therapy, particularly in the treatment of neurodegenerative or other neurological disorders of the central and peripheral systems.
• An improved synthesis of 2-amino-5-[(4-chlorophenyl)thio]-4-morpholinopyrimidine (BW 394U) - A potential antisenility agent
  作者：Vicente Samano、Virgil L. Styles、Joseph H. Chan

  DOI：10.1002/jhet.5570370131

  日期：2000.1

  This paper describes the synthesis of 2-amino-5-[(4-chlorophenyl)thio]-4-morpholinopyrimidine (BW 394U, compound 4), a potential antisenility agent. The key intermediates 3a/3b were obtained from an in situ-generated Vilsmeier-Haack reagent that simultaneously protected the 2-amino group prior to further manipulations. Displacement of the chloro group in 3a gave 4 in 40% yield and 4-dimethylamino analogue

  本文介绍了一种潜在的抗衰老剂2-氨基-5-[（4-氯苯基）硫代] -4-吗啉基嘧啶（BW 394U，化合物4）的合成。关键中间体3a / 3b获自原位产生的Vilsmeier-Haack试剂，该试剂在进一步操作之前同时保护了2-氨基。在氯基团的位移3A得到4，收率40％和4-二甲基氨基类似物5.然而，位移3b中与吗啉，接着用碱水溶液，得到4，74％收率。