2-Chloro-2-(toluene-4-sulfinyl)-pentanoic acid hexylamide | 148586-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-2-(toluene-4-sulfinyl)-pentanoic acid hexylamide
• 英文别名: 2-chloro-N-hexyl-2-(4-methylphenyl)sulfinylpentanamide
• CAS: 148586-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₈ClNO₂S
• 分子量: 357.945
• InChiKey: JAHQVLCFYRNMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2-(toluene-4-sulfinyl)-pentanoic acid hexylamide 在 乙基溴化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 生成 N-hexyl-2-chloropentanamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成α-氯代羧酸及其衍生物的烯醇镁的新方法

  摘要：

  在THF中用EtMgBr在低温下处理α-氯代α-亚磺酰基羧酸衍生物，得到α-氯代羧酸衍生物的烯醇镁。烯醇化物与酮和醛反应以高收率得到醛醇化合物（或α，β-环氧酸）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77606-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫基乙酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Chloro-2-(toluene-4-sulfinyl)-pentanoic acid hexylamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成α-氯代羧酸及其衍生物的烯醇镁的新方法

  摘要：

  在THF中用EtMgBr在低温下处理α-氯代α-亚磺酰基羧酸衍生物，得到α-氯代羧酸衍生物的烯醇镁。烯醇化物与酮和醛反应以高收率得到醛醇化合物（或α，β-环氧酸）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77606-4

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for generation of magnesium enolates and its application to synthesis of [α]-halocarboxylic acid derivatives and [α]-haloaldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kitoh、Ken-ichi Onda、Koji Takano、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90408-9

  日期：1994.4

  yields. The magnesium enolates derived from the α-chloro-α-sulfinyl acid derivatives were trapped with carbonyl compounds to afford the adducts, which were transformed to α, β-epoxy carboxylic acid derivatives. Thermal elimination of the sulfinyl group in the α-halo-α-sulfinyl acid derivatives and the α-halo-α-sulfinyl aldehydes gave α-halo-α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives and α-halo-α,

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。