2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 43014-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 43014-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrClO₉
• 分子量: 445.649
• InChiKey: AFBSNHSAJCUHMQ-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 氰化汞 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245

文献信息

• A highly convergent and effective synthesis of the phytoalexin elicitor hexasaccharide
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00003-8

  日期：1999.1

  The peracetylated hexasaccharide 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6- O- (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acety l- beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)-alp ha, beta-D-glucopyranose 21 was synthesized in a blockwise manner, employing trisaccharide trichloroacetimidate 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Bioactive Oligosaccharides Using 1,2-<i>O</i>-Ethylidene-α-<scp>d</scp>-gluco- and -β-<scp>d</scp>-Mannopyranose as the Acceptors and Acetobromosugars as the Donors via Ortho Ester Intermediates
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1021/jo982508e

  日期：1999.7.1

  This paper presents a new, and effective method for highly regio- and stereoselective synthesis of oligosaccharides with 1,2-trans linkages using 1,2-O-ethylidenated gluco- and mannopyranose as the acceptors and simple acetobromosugars as the glycosyl donors through ortho ester formation-rearrangement strategy. Biologically important 3,6-branched oligosaccharides such as the phytoalexin elicitor hexasaccharide

  本文提出了一种以 1,2-O-亚乙基化葡萄糖和吡喃甘露糖为受体，以简单的乙酰溴糖为糖基供体通过原酸酯高度区域选择性和立体选择性合成具有 1,2-反式键的寡糖的新方法。形成重排策略。生物学上重要的 3,6-支链寡糖，如植物抗毒素诱导剂六糖和结合 ConA 的 3,6-支链甘露三糖很容易通过新方法以高产率合成。
• Structure Elucidation and Synthesis of Flavonol Acylglycosides. III.. The synthesis of tiliroside
  作者：Barbara Vermes、Vedanta Mohan Chari、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19810640630

  日期：1981.9.23

  Naturally occurring kaempferol 3-O-β-D-(6″-O-coumaroyl)glucopyranoside (tiliroside) has been synthesized thereby confirming its structure. This is the first acylated flavonoid glycoside to be synthesized.

  已经合成了天然存在的山3-酚3 - O - β -D-（6″ -O-香豆酰基）吡喃葡萄糖苷（罗罗糖苷），从而确认了其结构。这是第一个要合成的酰化类黄酮糖苷。
• A highly convergent synthesis of the phytoalexin elicitor hexasaccharide
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00087-2

  日期：1998.4

  A highly convergent synthesis of the elicitor-active D-glucohexatose 1 and its variant 19 was achieved via coupling of the trisaccharide donor 14 with the trisaccharide acceptor 15 followed by deprotection. 14 and 15 were obtained from rearrangement of the orthoesters 6 and 5 respectively which were prepared quantitatively from coupling of the disaccharide 4 with acetobromoglucose and 6-O-chloroacetylated

  通过三糖供体14与三糖受体15的偶联然后脱保护，实现了激发子活性D-葡萄糖己糖1及其变体19的高度收敛的合成。分别由原酸酯6和5的重排获得14和15，其分别由二糖4分别与乙酰溴葡萄糖和6-O-氯乙酰化乙酰溴葡萄糖偶联而定量制备。