1-Nitroheptadec-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitroheptadec-1-ene
• 英文别名: 1-nitroheptadec-1-ene
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: ZQRFZDQJAIBDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙醇 、 1-Nitroheptadec-1-ene 在 calcined hydrotalcite 作用下， 反应 24.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从脂肪链合成（+/-）-普瑞巴林及其新型亲脂性β-烷基取代的类似物

  摘要：

  在这项工作中，首次从脂肪烷基链合成了一系列新的亲脂性β-烷基取代的GABA衍生物。通过两种不同的双组分方法作为关键步骤研究了这些GABA类似物的合成。结果表明，脂肪族硝基烯烃和Meldrum酸的路径收率低，而脂肪醛和Meldrum酸之间的Knoevenagel缩合反应可提供较高收率的脂肪烷基（75-97％）。这些化合物随后与硝基甲烷进行共轭加成反应，生成脂肪Michael加合物（收率87–97％），然后依次进行一锅多米诺骨牌水解-脱羧反应，从而分离出β-烷基-取代的γ-硝酸的产率很高（78-92％）。最后，脂肪族γ-硝酸的减少使得能够获得新的亲脂性β-烷基取代的GABA类似物，这些类似物以高收率分离（90-98％）。该新方法还应用于抗癫痫药（+/-）-普瑞巴林的合成，该合成是在四个步骤后以高总收率获得的。

  DOI：

  10.1039/d0nj02263b
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Nitroheptadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从脂肪链合成（+/-）-普瑞巴林及其新型亲脂性β-烷基取代的类似物

  摘要：

  在这项工作中，首次从脂肪烷基链合成了一系列新的亲脂性β-烷基取代的GABA衍生物。通过两种不同的双组分方法作为关键步骤研究了这些GABA类似物的合成。结果表明，脂肪族硝基烯烃和Meldrum酸的路径收率低，而脂肪醛和Meldrum酸之间的Knoevenagel缩合反应可提供较高收率的脂肪烷基（75-97％）。这些化合物随后与硝基甲烷进行共轭加成反应，生成脂肪Michael加合物（收率87–97％），然后依次进行一锅多米诺骨牌水解-脱羧反应，从而分离出β-烷基-取代的γ-硝酸的产率很高（78-92％）。最后，脂肪族γ-硝酸的减少使得能够获得新的亲脂性β-烷基取代的GABA类似物，这些类似物以高收率分离（90-98％）。该新方法还应用于抗癫痫药（+/-）-普瑞巴林的合成，该合成是在四个步骤后以高总收率获得的。

  DOI：

  10.1039/d0nj02263b