4,6-dimethyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine | 126230-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine
• 英文别名: 3-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)methoxy]prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 126230-89-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OSi
• 分子量: 248.4
• InChiKey: AVJYPDGAHVMXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine 以 硝基苯 为溶剂， 以53%的产率得到5,7-dihydro-2-methyl-4-trimethylsilylfuro<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过嘧啶的分子内Diels-Alder反应合成1,3-二氢呋喃[3,4- ]吡啶和5,7-二氢呋喃[3,4- ]吡啶。研究空间相互作用对反应速率的影响

  摘要：

  合成了几种2-和5-丙炔氧基甲基嘧啶，并研究了它们的分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为5，7-二氢呋喃[3，4- ]吡啶和1，3-二氢呋喃[3，4- ]吡啶。在5-丙炔基氧基甲基嘧啶的侧链的α或γ位置上引入一个或两个烷基（芳基）导致反应速率增加。根据相对旋转木马的数量讨论了这种现象。炔基或嘧啶环上的取代会延迟环加成反应的速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89505-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,6-二甲基嘧啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过嘧啶的分子内Diels-Alder反应合成1,3-二氢呋喃[3,4- ]吡啶和5,7-二氢呋喃[3,4- ]吡啶。研究空间相互作用对反应速率的影响

  摘要：

  合成了几种2-和5-丙炔氧基甲基嘧啶，并研究了它们的分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为5，7-二氢呋喃[3，4- ]吡啶和1，3-二氢呋喃[3，4- ]吡啶。在5-丙炔基氧基甲基嘧啶的侧链的α或γ位置上引入一个或两个烷基（芳基）导致反应速率增加。根据相对旋转木马的数量讨论了这种现象。炔基或嘧啶环上的取代会延迟环加成反应的速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89505-3

文献信息

• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;BUURMAN, D. G.;POLLMANN, C. A. M.;VAN, +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5611-5620
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、BUURMAN, D. G.、POLLMANN, C. A. M.、VAN, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-]pyridines and 5,7-dihydrofuro[3,4-]pyridines by intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines. Investigation of the effect of steric interactions on the reaction rate
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、D.G. Buurman、C.A.M. Pollmann、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89505-3

  日期：1989.1

  5-propynyloxymethylpyrimidines were synthesized and their intramolecular Diels-Alder reaction was studied. The products of the reaction were 5,7-dihydrofuro[3,4-]pyridines and 1,3-dihydrofuro[3,4-]pyridines, respectively. Introduction of one or two alkyl (aryl) groups at the α or γ position of the side-chain of the 5-propynyloxymethylpyrimidines results in an increased reaction rate. This phenomenon is discussed in terms

  合成了几种2-和5-丙炔氧基甲基嘧啶，并研究了它们的分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为5，7-二氢呋喃[3，4- ]吡啶和1，3-二氢呋喃[3，4- ]吡啶。在5-丙炔基氧基甲基嘧啶的侧链的α或γ位置上引入一个或两个烷基（芳基）导致反应速率增加。根据相对旋转木马的数量讨论了这种现象。炔基或嘧啶环上的取代会延迟环加成反应的速度。