(Z)-2-methoxy-1-(phenylthio)-1,3-butadiene | 60466-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-methoxy-1-(phenylthio)-1,3-butadiene
• 英文别名: [[(1Z)-2-methoxybuta-1,3-dienyl]thio]benzene；[(1Z)-2-methoxybuta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 60466-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: HEIKBVYBJUEFPY-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methoxy-1-(phenylthio)-1,3-butadiene 在 (氯甲基)硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (phenylsulfanyl)methyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基氯硅烷/碘化钠在温和条件下快速，高产率地裂解烯醇和二烯醇甲基醚

  摘要：

  通过使用氯代三甲基硅烷/碘化钠，可以定量地将许多烯醇和二烯醇甲基醚迅速裂解为醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92843-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(phenylthio)-3-methoxy-1-butene 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-methoxy-1-(phenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（I）-二甲基硫醚配合物-三氟甲磺酸铜（I）的替代品，用于去除噻吩基氧基团

  摘要：

  可商购的溴化铜（I）-二甲硫醚络合物在协助从某些底物中除去噻吩基氧基团方面可与昂贵得多的三氟甲磺酸铜（I）相媲美。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88069-7

文献信息

• Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles
  作者：Michael E. Jung、Kozo Shishido、Lynn Light、Leonard Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82993-2

  日期：1981.1
• Synthesis of the ABC- and D-Ring Systems of the Indole Alkaloid Ambiguine G
  作者：Aroop Chandra、Rajesh Viswanathan、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol702247a

  日期：2007.11.1

  A glycine Schiff base Michael addition is used in sequence with free radical-mediated aryl amination to ultimately arrive at the ambiguine G ABC-tricycle convergently. Additionally, thermal Diels-Alder cycloaddition of beta-chloromethacrolein with Cohen's diene is used to diastereoselectively construct the D-cyclohexane ring bearing a neopentyl chloride.
• Complete regio- and stereospecificity in the Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of (Z)-2-methoxy-1-(phenylthio)-1,3-butadienes. Conversion of the CS configuration of an adduct to the CC configuration at the allylic position by a [2,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Theodore Cohen、Zenyk Kosarych

  DOI：10.1021/jo00141a047

  日期：1982.9
• Removal of sulfur groups from molecules by copper(I). Preparation of sulfur-substituted 1,3-dienes for the Diels-Alder reaction
  作者：Theodore Cohen、Albert J. Mura、David W. Shull、Elaine R. Fogel、Robert J. Ruffner、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo00881a041

  日期：1976.9
• KOSARYCH Z.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT, 1980, 21, NO 41, 3659-3962
  作者：KOSARYCH Z.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——