(2-azidoethoxy)-ethyl vinyl ether | 1334590-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-azidoethoxy)-ethyl vinyl ether
• 英文别名: 1-Azido-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane；1-azido-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane
• CAS: 1334590-40-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: DRMNYYUPTWIZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidoethoxy)-ethyl vinyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl amine
  参考文献：
  名称：

  使用 Diels-Alder Photoclick 反应进行图案化表面衍生化

  摘要：

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命

  DOI：

  10.1021/ja205652m
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单乙烯基醚 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-azidoethoxy)-ethyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 Diels-Alder Photoclick 反应进行图案化表面衍生化

  摘要：

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命

  DOI：

  10.1021/ja205652m

文献信息

• Single Mutation on Trastuzumab Modulates the Stability of Antibody–Drug Conjugates Built Using Acetal-Based Linkers and Thiol-Maleimide Chemistry
  作者：Xhenti Ferhati、Ester Jiménez-Moreno、Emily A. Hoyt、Giulia Salluce、Mar Cabeza-Cabrerizo、Claudio D. Navo、Ismael Compañón、Padma Akkapeddi、Maria J. Matos、Noelia Salaverri、Pablo Garrido、Alfredo Martínez、Víctor Laserna、Thomas V. Murray、Gonzalo Jiménez-Osés、Peter Ravn、Gonçalo J. L. Bernardes、Francisco Corzana

  DOI：10.1021/jacs.1c07675

  日期：2022.3.30

  modeling to investigate the influence of the site and microenvironment of the trastuzumab antibody on the stability of the conjugation and linkers. Trastuzumab is widely used to produce targeted ADCs because it can target with high specificity a receptor that is overexpressed in certain breast cancer cells (HER2). We show that the chemical environment of the conjugation site of trastuzumab plays a key

  抗体-药物偶联物 (ADC) 是一类用于选择性杀死癌细胞的靶向治疗药物。重要的是，它们在血流中保持完整，并在目标癌细胞中释放有效载荷，以获得最大功效和最小毒性。开发有效的 ADC 需要研究可以在原子水平上改变这些治疗剂稳定性的因素。在这里，我们提出了一种结合合成、生物偶联、接头技术、定点诱变和建模的一般策略，以研究曲妥珠单抗抗体的位点和微环境对偶联和接头稳定性的影响。曲妥珠单抗被广泛用于生产靶向 ADC，因为它可以高度特异性地靶向在某些乳腺癌细胞 (HER2) 中过度表达的受体。我们表明曲妥珠单抗缀合位点的化学环境在具有酸敏感基团（如缩醛）的接头的稳定性中起关键作用。更具体地说，位于抗体 thiomab 变体的反应性 Cys-205 附近的 Lys-207 可充当酸催化剂并促进缩醛的水解。将 Lys-207 突变为丙氨酸或使用更长的接头将该残基与缩醛基团分开，从而稳定缀合物。类似地，当马来酰亚胺试剂用于缀合时，Lys-207
• Sequential “Click” – “Photo-Click” Cross-Linker for Catalyst-Free Ligation of Azide-Tagged Substrates
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo500143v

  日期：2014.3.21

  Heterobifunctional linker allows for selective catalyst-free ligation of two different azide-tagged substrates via strained-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC). The linker contains an azadibenzocyclooctyne (ADIBO) moiety on one end and a cyclopropenone-masked dibenzocyclooctyne (photo-DIBO) group on the other. The first azide-derivatized substrate reacts only at the ADIBO end of the linker as the photo-DIBO moiety is azide-inert. After the completion of the first SPAAC step, photo-DIBO is activated by brief exposure to 350 nm light from a fluorescent UV lamp. The unmasked DIBO group then reacts with the second azide-tagged substrate. Both click reactions are fast (k = 0.4 and 0.07 M(-1) s(-1), respectively) and produce quantitative yield of ligation in organic solvents or aqueous solutions. The utility of the new cross-linker has been demonstrated by conjugation of azide functionalized bovine serum albumin (azido-BSA) with azido-fluorescein and by the immobilization of the latter protein on azide-derivatized silica beads. The BSA-bead linker was designed to incorporate hydrolytically labile fragment, which permits release of protein under the action of dilute acid. UV activation of the second click reaction permits spatiotemporal control of the ligation process.
• Patterned Surface Derivatization Using Diels–Alder Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja205652m

  日期：2011.10.5

  (oNQM) in the exposed areas. oNQM undergoes very facile hetero Diels-Alder addition (k(D-A) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1)) to immobilized vinyl ether molecules resulting in a photochemically stable covalent link between a substrate and a surface. Unreacted oNQM groups are rapidly hydrated to regenerate NQMP. The click chemistry based on the addition of photochemically generated oNQM to vinyl ether works well

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命