ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: QVOSJWYLMARFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以93%的产率得到ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体和电子取代对5-碳乙氧基-2-氧-1,2,3,4-四氢吡啶的热氧化的影响

  摘要：

  在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾将各种4-芳基取代的5-羰基乙氧基-2-氧-1,2,3,4-四氢吡啶氧化为相应的4-芳基-5-羰基乙氧基-2-氧-1,2-二氢吡啶在热条件下。获得的产物具有良好至优异的产率。基于所提出的机理，在速率确定步骤中发生了通过原位形成的羟基从杂环的C 4原子中除去氢的过程，该过程受取代芳基的空间和电子效应的影响与该原子相连的基团，以及与氧化反应有关的自由基中间体的稳定性。实验结果得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0966-z
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体和电子取代对5-碳乙氧基-2-氧-1,2,3,4-四氢吡啶的热氧化的影响

  摘要：

  在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾将各种4-芳基取代的5-羰基乙氧基-2-氧-1,2,3,4-四氢吡啶氧化为相应的4-芳基-5-羰基乙氧基-2-氧-1,2-二氢吡啶在热条件下。获得的产物具有良好至优异的产率。基于所提出的机理，在速率确定步骤中发生了通过原位形成的羟基从杂环的C 4原子中除去氢的过程，该过程受取代芳基的空间和电子效应的影响与该原子相连的基团，以及与氧化反应有关的自由基中间体的稳定性。实验结果得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0966-z

文献信息

• Electron-transfer induced oxidation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridines using TiO2 anatase-nanoparticles: steric and electronic substitution effects
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahdieh Kalantari

  DOI：10.1007/s13738-018-1407-y

  日期：2018.9

  The steric and electronic effects of 4-substitution in various 4-aryl substituted 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridines were investigated by exposing them to the UV-light in the presence or absence of the TiO2 anatase-nanoparticles. The results clearly indicate the effective presence of the photo-catalyst and also the electron-donating effect of 4-aryl substitution on drastic decreasing of

  通过在存在或不存在TiO的情况下将其暴露于紫外光下，研究了4-取代在各种4-芳基取代的5-碳乙氧基-2-氧-1,2,3,4-四氢吡啶中的空间和电子效应2种锐钛矿型纳米粒子。结果清楚地表明光催化剂的有效存在，以及4-芳基取代的电子给体作用对辐照时间的急剧减少。DFT计算研究和循环伏安法测量结果支持了有关4取代基电子性质的实验结果。