(S)-2-((1S,7aS)-7a-Methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)-3-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 332950-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-((1S,7aS)-7a-Methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)-3-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (2S)-2-[(1S,7aS)-7a-methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl]-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate
• CAS: 332950-57-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄S₂
• 分子量: 530.793
• InChiKey: IRTBRLNUUOVBKK-DQLYADRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S,7aS)-7a-Methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)-3-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 在 钯 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 Amberlyst-15H 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (5S)-5-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3
• 作为产物：
  描述：

  (phenylsulfanyl)methyl vinyl ketone 在 氢氧化钾 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((1S,7aS)-7a-Methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)-3-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Mukaiyama–Michael将光学活性的烯酮缩醛添加到2-甲基环戊-2-烯-1-酮中的1,3-和1,4-不对称诱导：面部选择性的显着反转

  摘要：

  描述了TrSbCl 6催化的选择性旋光的乙烯酮缩醛向2-甲基环戊-2-en-1-one的甾族化合物合成。在1,3-和1,4-不对称诱导中观察到面部选择性的反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02166-3

文献信息

• 1,3- versus 1,4-Asymmetric induction in Mukaiyama–Michael additions of optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one: a remarkable inversion of facial selectivity
  作者：Evgueni Gorobets、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02166-3

  日期：2001.2

  TrSbCl6-catalyzed addition of selected optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one for steroid synthesis is described. Inversion of facial selectivity in 1,3- and 1,4-asymmetric induction was observed.

  描述了TrSbCl 6催化的选择性旋光的乙烯酮缩醛向2-甲基环戊-2-en-1-one的甾族化合物合成。在1,3-和1,4-不对称诱导中观察到面部选择性的反转。
• The first synthesis and biological testing of the enantiomer of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3
  作者：Barbara Achmatowicz、Evgueni Gorobets、Stanisław Marczak、Agnieszka Przezdziecka、Andreas Steinmeyer、Jerzy Wicha、Ulrich Zügel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00317-3

  日期：2001.4

  The 1α,25-dihydroxyvitamin D3 enantiomer was synthesized and examined in biological tests. The ring A precursor was prepared from vitamin D2 employing the Mitsunobu reaction for inversion of the configuration at C-3 and SeO2 hydroxylation at C-1. The CD rings-side chain portion was synthesized from an optically active hexanoic acid derivative using diastereoselective tandem Mukaiyama–Michael addition

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。