N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide | 876543-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide
• CAS: 876543-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: PQDVEFOYZRRGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到1-phenyl-N-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯腈 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 戊醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联水合/ N-烷基化反应由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺。

  摘要：

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02742f

文献信息

• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Hydrogen Bond Directed <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Secondary Aromatic Amides
  作者：Shao‐Tao Bai、Charles B. Bheeter、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201907366

  日期：2019.9.9

  iridium catalyst for ortho‐selective C−H borylation of challenging secondary aromatic amide substrates, and the regioselectivity is controlled by hydrogen‐bond interactions. The BAIPy‐Ir catalyst forms three hydrogen bonds with the substrate during the crucial activation step, and allows ortho‐C−H borylation with high selectivity. The catalyst displays unprecedented ortho selectivities for a wide variety

  据报道是一种铱催化剂，可用于具有挑战性的二级芳族酰胺底物的邻位选择性CH硼化，其区域选择性受氢键相互作用的控制。所述BAIPy -Ir催化剂在至关重要的激活步骤形成与所述衬底三个氢键，并且允许邻-C-H硼化高选择性。该催化剂 对电子和空间特性不同的多种底物显示出空前的邻位选择性，并且该催化剂可耐受各种官能团。区域选择性CH硼化催化剂易于获得，并以高选择性和高转化率以克为单位转化底物。
• Tandem Synthesis of N-Alkylated Amides from Aldoximes and Alcohols by Using a Ru/Ir Dual-Catalyst System
  作者：Feng Li、Panpan Qu、Juan Ma、Xiaoyuan Zou、Chunlou Sun

  DOI：10.1002/cctc.201300140

  日期：2013.8

  same boat: Tandem rearrangement/N‐alkylation reactions in the presence of a Ru/Ir dual‐catalyst system affords the desired N‐alkylated amines in good‐to‐excellent yields with no intermediate amides or over‐alkylated N,N‐dialkylated amides. This environmentally friendly tandem reaction employs readily available starting materials, affords excellent selectivities for the N‐alkylated amides, and shows

  在同一条船上：在Ru / Ir双催化剂体系存在下进行串联重排/ N-烷基化反应可提供所需的N-烷基化胺，收率良好至优异，而无需中间酰胺或烷基化过高的N，N-二烷基化酰胺。这种对环境友好的串联反应采用了容易获得的起始原料，对N-烷基化酰胺具有出色的选择性，并显示出高原子效率。
• The direct synthesis of N-alkylated amides via a tandem hydration/N-alkylation reaction from nitriles, aldoximes and alcohols
  作者：Nana Wang、Xiaoyuan Zou、Juan Ma、Feng Li

  DOI：10.1039/c4cc02742f

  日期：——

  A novel strategy for the direct synthesis of N-alkylated amides from nitriles, aldoximes and alcohols was proposed and accomplished in the presence of a Cp*Ir complex.

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。