5-Nitro-4,6-bis-tert-butylaminopyrimidin | 25710-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-4,6-bis-tert-butylaminopyrimidin
• 英文别名: N,N'-di-tert-butyl-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine；4,6-Bis(tert-butylamino)-5-nitropyrimidine；4-N,6-N-ditert-butyl-5-nitropyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 25710-27-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₂
• 分子量: 267.331
• InChiKey: XIPLFYVSZSJTBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-nitro-6-(prop-2-ynyloxy)pyrimidine 、 叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到5-Nitro-4,6-bis-tert-butylaminopyrimidin
  参考文献：
  名称：

  对称 4,6-二烷基/芳基氨基-5-硝基嘧啶：硝基活化嘧啶中烷氧基氨解优于氯氨解的理论解释

  摘要：

  提出了一种在温和条件下获得对称二取代烷基/芳基氨基嘧啶的新合成路线，可用于生成新的嘌呤库用于药物发现。我们研究了 6-烷氧基-4-氯-5-硝基嘧啶与伯胺的意外反应，产生二取代的二烷基/芳基胺嘧啶，而不是预期的 6-烷氧基-4-烷基胺-5-硝基嘧啶。为了阐明该反应，对反应机理进行了计算研究。我们的结果表明，预反应分子复合物的存在（一种在 SNAr 反应中很少报道的现象）出现在过渡态之前，可以促进反应。此外，迈森海默配合物和内在反应坐标（IRC）构型中的过渡态，

  DOI：

  10.1039/d3nj03495j

文献信息

• Symmetric 4,6-dialkyl/arylamino-5-nitropyrimidines: theoretical explanation of why aminolysis of alkoxy groups is favoured over chlorine aminolysis in nitro-activated pyrimidines
  作者：Laura Córdoba Gómez、Alvaro Lorente-Macias、María José Pineda de las Infantas y Villatoro、Andrés Garzón-Ruiz、Juan J. Diaz-Mochon

  DOI：10.1039/d3nj03495j

  日期：——

  A new synthetic route to obtain symmetric disubstituted alkyl/arylaminopyrimidines under mild conditions is presented, which can be used to generate new purine libraries for drug discovery. We investigated the unexpected reaction of 6-alkoxy-4-chloro-5-nitropyrimidines with primary amines, which produced disubstituted dialkyl/arylamine pyrimidines instead of the expected 6-alkoxy-4-alkylamine-5-nitropyrimidines

  提出了一种在温和条件下获得对称二取代烷基/芳基氨基嘧啶的新合成路线，可用于生成新的嘌呤库用于药物发现。我们研究了 6-烷氧基-4-氯-5-硝基嘧啶与伯胺的意外反应，产生二取代的二烷基/芳基胺嘧啶，而不是预期的 6-烷氧基-4-烷基胺-5-硝基嘧啶。为了阐明该反应，对反应机理进行了计算研究。我们的结果表明，预反应分子复合物的存在（一种在 SNAr 反应中很少报道的现象）出现在过渡态之前，可以促进反应。此外，迈森海默配合物和内在反应坐标（IRC）构型中的过渡态，