2-benzyl-5-(4-bromo-phenyl)-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1202788-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-(4-bromo-phenyl)-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3R,3aR,6aS)-1-[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1202788-77-9
• 化学式: C₂₉H₂₉BrN₂O₇
• 分子量: 597.462
• InChiKey: IGVAFJJWLFRPHA-GAOALJRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到2-benzyl-5-(4-bromo-phenyl)-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成的手性偶氮甲啶叶立德的非对映选择性合成吡咯烷

  摘要：

  用于合成手性吡咯烷的d-葡萄糖衍生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成反应伴随着产物的呋喃糖部分的意外的1，2-消除。在反应条件下，呋喃糖部分的C3'烷氧基/羟基总是被消除。另外，与先前的报道相反，在反应产物中观察到中等至良好的外-非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.030

文献信息

• Diastereoselective synthesis of pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral azomethine ylide
  作者：K. Karthikeyan、R. Senthil Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.030

  日期：2009.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of d-glucose-derived azomethine ylides for the synthesis of chiral pyrrolidines accompanied an unexpected 1,2-elimination in the furanose moiety of the products. The C3′ alkoxy/hydroxy group of the furanose moiety was invariably eliminated under the reaction conditions. Also, in contrast to the previous reports, moderate to good exo-diastereoselectivity was observed in the

  用于合成手性吡咯烷的d-葡萄糖衍生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成反应伴随着产物的呋喃糖部分的意外的1，2-消除。在反应条件下，呋喃糖部分的C3'烷氧基/羟基总是被消除。另外，与先前的报道相反，在反应产物中观察到中等至良好的外-非对映选择性。