2,4-dimethoxy-5-fluorobenzaldehyde | 155831-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 155831-46-2
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: QPJPELUSHAZZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-fluorobenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-fluoro-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）催化邻醌甲基化物的生成和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.059
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 四氯化钛 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4-dimethoxy-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）催化邻醌甲基化物的生成和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.059

文献信息

• Some Fluoro and Nitro Analogues of Hallucinogenic Amphetamines
  作者：Jara、Torres、Cassels、Rezende

  DOI：10.1080/00397919408011201

  日期：1994.2

  The preparation of the fluoro and nitro analogues (2)-(5) of the hallucinogens 2,4,5-trimethoxy- and 2-methoxy-4,5-methylenedioxy-amphetamine is described.
• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。