4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-2-[2-(2,4,5-tribromo-phenyl)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine | 181622-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-2-[2-(2,4,5-tribromo-phenyl)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-[5-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-[2-(2,4,5-tribromophenyl)ethyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 181622-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₃N₆O
• 分子量: 557.042
• InChiKey: AWASHYCYNPRKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-2-[2-(2,4,5-tribromo-phenyl)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine 在 超重氢 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-amino-7-(2-phenylethyl)-2-(2-furyl)pyrazolo[4,3-e]1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-(phenyl-3H(N))
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tritium labeled SCH 58261, a new non-xanthine A2A adenosine receptor antagonist

  摘要：

  The tritium labeled form of 5-amino-7-(2-phenylethyl)-2-(2-furyl)-pyrazolo[4,3-e] 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine (H-3-SCH 58261) was obtained by reduction of 5-amino-7-[2-(2',4',5'-tribromo)-phenylethyl]-2-(2-furyl)-pyrazolo[4,3-e]1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine with tritium gas in the presence of 10% Pd-C. Final product was purified by HPLC to give the title H-3-SCH 58261 with radiochemical purity of 99% and specific activity of 68.6 Ci/mmol. H-3-SCH 58261 bound A(2A) receptors in rat striatal membranes (specific binding > 90%) with K-d acid B-max value of 0.70 nM and 971 fmol/mg of protein, respectively. H-3-SCH 58261 represents a useful tool for a further characterization of A(2A) adenosine receptor subtype.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<725::aid-jlcr885>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-2-[2-(2,4,5-tribromo-phenyl)-ethyl]-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tritium labeled SCH 58261, a new non-xanthine A2A adenosine receptor antagonist

  摘要：

  The tritium labeled form of 5-amino-7-(2-phenylethyl)-2-(2-furyl)-pyrazolo[4,3-e] 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine (H-3-SCH 58261) was obtained by reduction of 5-amino-7-[2-(2',4',5'-tribromo)-phenylethyl]-2-(2-furyl)-pyrazolo[4,3-e]1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine with tritium gas in the presence of 10% Pd-C. Final product was purified by HPLC to give the title H-3-SCH 58261 with radiochemical purity of 99% and specific activity of 68.6 Ci/mmol. H-3-SCH 58261 bound A(2A) receptors in rat striatal membranes (specific binding > 90%) with K-d acid B-max value of 0.70 nM and 971 fmol/mg of protein, respectively. H-3-SCH 58261 represents a useful tool for a further characterization of A(2A) adenosine receptor subtype.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<725::aid-jlcr885>3.0.co;2-g