8-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-tosyl-1,2-dihydroisoquinoline | 147807-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-tosyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 8-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1,2-dihydroisoquinoline；7-methoxy-6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 147807-89-4
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₅S
• 分子量: 555.695
• InChiKey: LAAVZEYFCQHMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-tosyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到1-Hydroxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 四甲基乙二胺 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲醇钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 8-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-7-methoxy-6-methyl-2-tosyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the β-adrenergic receptor antagonist, the tetrahydroisoquinoline MY336-a and its epimer
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/p19960002497

  日期：——

  The first total synthesis of the novel B-adrenergic receptor antagonist MY336-a 1 and its epimer 2 has been achieved from 2,3-dimethoxytoluene, by Jackson cyclisation of N-benzyl-N-tosylamido acetals, Lewis acid-mediated addition of silicon-based nucleophiles to p-tosyliminium ions and base-catalysed epimerisation of 1-substituted hydroxytetrahydroisoquinolines, being key steps.