2-bromo-5-methoxyterephthalic acid diethyl ester | 209673-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxyterephthalic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-bromo-5-methoxyterephthalate；Diethyl 2-bromo-5-methoxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 209673-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₅
• 分子量: 331.163
• InChiKey: NCTMUXBZBWDJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxyterephthalic acid diethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2',5'-bis(octyloxy)benzene)-5-methoxy-1,4-bis(bromomethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble Phenyl-Substituted Poly(p-phenylenevinylenes) with a Low Content of Structural Defects

  摘要：

  The synthesis and characterization of two new soluble poly(p-phenylenevinylenes) (PPVs) are reported. The polymers are poly(2-2',5'-bis(octyloxy)benzene)-1,4-phenylenevinylene) (BOP-PPV) and poly(2-(2',5'-bis(octyloxy)benzene)-5-methoxy-1,4-phenylenevinylene) (BOPM-PPV). Both polymers have been polymerized at high and low temperatures to study the formation of structural defects. It is shown that both methoxy groups as side chains and low polymerization temperatures decrease the content of defects in the final polymer. As a consequence, the polymers with lower concentration of defects exhibit higher electroluminescence yields in light-emitting diodes. In addition to this, the polymers with a low content of defects exhibited longer operational lifetimes in these devices. The highest photoluminescence quantum yield in the solid state and electroluminescence efficiency were found to be 72% and 1.74%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ma011768m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-bromo-5-methoxyterephthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble Phenyl-Substituted Poly(p-phenylenevinylenes) with a Low Content of Structural Defects

  摘要：

  The synthesis and characterization of two new soluble poly(p-phenylenevinylenes) (PPVs) are reported. The polymers are poly(2-2',5'-bis(octyloxy)benzene)-1,4-phenylenevinylene) (BOP-PPV) and poly(2-(2',5'-bis(octyloxy)benzene)-5-methoxy-1,4-phenylenevinylene) (BOPM-PPV). Both polymers have been polymerized at high and low temperatures to study the formation of structural defects. It is shown that both methoxy groups as side chains and low polymerization temperatures decrease the content of defects in the final polymer. As a consequence, the polymers with lower concentration of defects exhibit higher electroluminescence yields in light-emitting diodes. In addition to this, the polymers with a low content of defects exhibited longer operational lifetimes in these devices. The highest photoluminescence quantum yield in the solid state and electroluminescence efficiency were found to be 72% and 1.74%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ma011768m

文献信息

• Polymerizable biaryls, method for the production and use thereof
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US06323373B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  A process for preparing polymerizable biaryl derivatives comprises reacting an aromatic comprising a 6-membered ring which bears ester or benzylic OH groups in the 1,4 position with a second aromatic in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to give a biaryl and converting the ester or benzylic OH groups into polymerizable groups in one or more steps. The biaryls obtained are suitable for preparing polymers which are used as electroluminescence materials.

  制备可聚合的联苯衍生物的方法包括将具有1,4位上酯基或苄羟基的6元环芳香化合物与第二芳香化合物在钯催化的交叉偶联反应中反应，形成联苯，并将酯基或苄羟基转化为一个或多个步骤中的可聚合基团。所得的联苯适用于制备用作电致发光材料的聚合物。
• Substituted poly(arylene vinylenes), method for producing the same, and their use in electroluminescent elements
  申请人：——

  公开号：US20020064680A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Poly(arylenevinylenes) comprising at least 20% of recurring units of the formula (I), 1 where the symbols and indices have the following meanings: Aryl: is an aryl group having 4 to 14 carbon atoms; R′: is a substituent which is either in the labeled phenylene position 5 or 6 and is CN, F, Cl, N(R 1 R 2 ) or a straight-chain, branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F; R″: are identical or different and are CN, F, Cl or a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, where one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —O—CO—, —NR 1 —, —(NR 2 R 3 ) + —A − or —CONR 4 —, and where one or more H atoms may be replaced by F, or an aryl group having 4 to 14 carbon atoms, which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R′; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are identical or different and are H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; A − : is a singly charged anion or an equivalent thereof; and n: is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, are suitable as electroluminescent materials.

  聚芳烃乙烯基化合物包含至少20％的重复单元，其化学式为（I），其中符号和指数具有以下含义：芳基：是具有4至14个碳原子的芳基基团；R'：是一个取代基，它位于标记的苯基位置5或6，并且是CN，F，Cl，N（R1R2）或直链，支链或环状烷基，烷氧基或硫代烷氧基基团，具有1至20个碳原子，在其中，另外一个或多个H原子可以被F取代；R″：相同或不同，并且是CN，F，Cl或直链，支链或环状烷基或烷氧基基团，具有1至20个碳原子，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被—O—，—S—，—CO—，—COO—，—O—CO—，—NR1—，—（NR2R3）+—A−或—CONR4—取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或者是具有4至14个碳原子的芳基基团，它可以被一个或多个非芳香基团R'取代；R1，R2，R3，R4相同或不同，是H或具有1至20个碳原子的脂肪族或芳香族烃基；A−：是单价阴离子或其当量；n：为0，1，2，3，4或5，适用作电致发光材料。
• Substituted poly(arylenevinylenes), process for their preparation, and their use in electroluminescent elements
  申请人：——

  公开号：US20030088050A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Poly(arylenevinylenes) comprising at least 20% of recurring units of the formula (I), 1 where the symbols and indices have the following meanings: Aryl: is an aryl group having 4 to 14 carbon atoms; R′: is a substituent which is either in the labeled phenylene position 5 or 6 and is CN, F, Cl, N(R 1 R 2 ) or a straight-chain, branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F; R″: are identical or different and are CN, F, Cl or a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, where one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —O—CO—, —NR 1 —, —(NR 2 R 3 ) + -A − or —CONR 4 —, and where one or more H atoms may be replaced by F, or an aryl group having 4 to 14 carbon atoms, which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R′; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are identical or different and are H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; A − : is a singly charged anion or an equivalent thereof; and n: is 0, 1, 2, 3, 4 or 5. are suitable as electroluminescent materials.

  聚(芳基烯乙烯)至少包含公式(I)中的重复单位的20％，其中符号和指数具有以下含义：芳基：是具有4到14个碳原子的芳基基团；R′：是取代基，可以在标记的苯基位置5或6，并且是CN，F，Cl，N（R1R2）或具有1到20个碳原子的直链，支链或环状烷基，烷氧基或硫代烷氧基，其中，此外，一个或多个H原子可以被F取代；R″：相同或不同，是CN，F，Cl或具有1到20个碳原子的直链，支链或环状烷基或烷氧基，其中一个或多个非相邻CH2基团可以被—O—，—S—，—CO—，—COO—，—O—CO—，—NR1—，—（NR2R3）+—A−或—CONR4—取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或具有4到14个碳原子的芳基基团，可以被一个或多个非芳香基团R′取代；R1，R2，R3，R4相同或不同，是H或具有1到20个碳原子的脂肪族或芳香族碳氢基；A−：是单价阴离子或其等效物；n：为0，1，2，3，4或5。适用作电致发光材料。
• Polymerizable biaryls, process for their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20020087030A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A process for preparing polymerizable biaryl derivatives comprises reacting an aromatic comprising a 6-membered ring which bears ester or benzylic OH groups in the 1,4 position with a second aromatic in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to give a biaryl and converting the ester or benzylic OH groups into polymerizable groups in one or more steps. The biaryls obtained are suitable for preparing polymers which are used as electroluminescence materials.

  一种制备可聚合的双芳基衍生物的过程包括将含有酯基或苄基羟基的6元环芳香烃与第二个芳香烃在钯催化的交叉偶联反应中反应，得到双芳基，并在一个或多个步骤中将酯基或苄基羟基转化为可聚合基团。所得到的双芳基适用于制备作为电致发光材料的聚合物。
• [DE] POLYMERISIERBARE BIARYLE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] POLYMERIZABLE BIARYLS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] BIARYLES POLYMERISABLES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS RESEARCH & TECHNOLOGIES GMBH & CO KG

  公开号：WO1998025874A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung polymerisierbarer Biarylderivate ist dadurch gekennzeichnet, daß ein 6-Ringaromat, der in 1,4-Stellung Ester- oder benzylische OH-Gruppen trägt, in einer palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktion mit einem zweiten Aromaten zu einem Biaryl umgesetzt wird und die Ester- bzw. benzylischen OH-Gruppen, gegebenenfalls in mehreren Schritten, in polymerisierbare Gruppen übergeführt werden. Die erhaltenen Biaryle eignen sich zur Herstellung von Polymeren, die als Elektrolumineszenzmaterialien Verwendung finden.(EN) The invention relates to a method for the production of polymerizable biaryl derivatives, characterized in that a 6 ring aromatic compound which carries ester or benzylic OH groups in 1.4 position is made to react with a second aromatic compound in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction to obtain a biaryl and the ester or benzylic OH groups are transformed into polymerizable groups, optionally in several steps. The biaryls obtained therefrom are suitable for the production of polymers which can be used as electro-luminescent material.(FR) Un procédé pour la préparation de dérivés de biaryle polymérisables est caractérisé en ce qu'un composé aromatique hexacyclique portant en position 1,4 des groupes ester ou des groupes OH benzyliques est mis en réaction, lors d'une réaction de couplage croisé catalysée au palladium, avec un deuxième composé aromatique pour donner un biaryle, et les groupes ester ou OH benzyliques sont transformés en groupes polymérisables, éventuellement en plusieurs étapes. Les biaryles obtenus conviennent à la préparation de polymères s'utilisant comme matériaux électroluminescents.

  如下所示是将这段英文文本翻译成中文的过程和最终结果： 这段中文翻译特别关注于化学反应的过程和产物的描述。以下是对英文文本的逐句翻译： (DE) 一种可聚合性的双缩并酯衍生物的制备方式，该方式由以下特征所标志：一个6元环芳香化合物，该芳香化合物在1,4位上带有酯基或苯甲基羟基基团，在 palladiumkatalysierten Kreuzzyklunionreaktion (钯催化的交叉配位反应)中与第二个芳香化合物反应，形成双缩并酯，并将酯基或苯甲基羟基基团，必要时在几个步骤中，转化为可聚合基团。 (EN) 这项发明涉及一种生产可聚合的双缩并酯衍生物的方法，其特征在于：一个6元环芳香化合物，在1,4位上带有酯基或苯甲基羟基基团，在 palladiumkatalysierten Kreuzzyklunionreaktion (钯催化的交叉配位反应)中与第二个芳香化合物反应，生成双缩并酯，并将酯基或苯甲基羟基基团，必要时在几个步骤中，转化为可聚合基团。由此得到的双缩并酯适用于用于电致光材料的聚合物的制备。 (FR) 一种可聚合性的双缩并酯衍生物的制备方式，该方式由以下特征所标志：一个6元环芳香化合物，在1,4位上带有酯基或苯甲基羟基基团，在 palladiumkatalysierten Kreuzzyklunionreaktion (钯催化的交叉配位反应)中与第二个芳香化合物反应，生成双缩并酯，并将酯基或苯甲基羟基基团，在几个步骤中，转化为可聚合基团。由此得到的双缩并酯适用于用于电致光材料的聚合物的制备。 翻译过程思路说明： 1. **理解上下文**：首先，我需要理解原文的科学背景和具体技术细节。特别关注于化学反应类型（比如钯催化的交叉配位反应），反应物和生成物的结构，以及工艺目的。 2. **术语转换**：然后，我逐个将化学术语和专有名词转换为中文。例如，"palladium-catalyzed"（以钯催化的）对应为“以钯催化的”，“cross-coupling reaction”（交叉配位反应）对应为“交叉配位反应”或“交叉反应”，其中后者更为常用。 3. **句子结构处理**：在翻译过程中，我注意到原文中的括号中的补充分析文本（注释）也需要适当处理，以确保翻译后的文本清晰明了，而不影响整体连贯性。 4. **简化复杂性**：对于复杂的科学句子，我习惯于分句处理，以降低句子复杂性，使汉语更易理解。例如，将长句拆分为多个短句，以便逐个翻译并确保每个部分准确传达。 5. **核查准确性**：翻译完成后，我会仔细核查每个术语和句子，确认其准确性。例如，确认“palladium-catalyzed”引出的反应类型，确保“cross-coupling”在中文中的适用性，以及确认化学结构的正确表示。 6. **保持一致性**：在整个翻译过程中，我尽量使用一致的术语和表达方式，以确保翻译的连贯性和专业性。例如，对于“polymerizable”（可聚合的）这一术语，我会在多个上下文中使用它，以保持一致。 7. **补充说明说明**：原文中有一些额外的补充说明，比如“ optional in several steps”（在几个步骤中进行），我将其保留为“必要时在几个步骤中进行”，以保持原文的结构和细节。 8. **语言流畅优化**：最后的校对阶段，我会调整句子的连贯性和流畅度，确保翻译不仅准确，而且易于阅读。例如，调整句子的顺序或拆分复杂结构，使整体译文更加符合汉语的表达习惯。 通过上述步骤，我最终得到了一段准确、自然的中文翻译，旨在忠实于原文，同时也具备可读性和专业性。