2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin | 4224-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-6-brom-cumarin；3-acetyl-6-bromo-4-hydroxy-chromen-2-one；3-Acetyl-6-bromo-4-hydroxychromen-2-one；3-acetyl-6-bromo-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 4224-84-4
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: CZVCQXLWYJTEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  双-N2，N2'-（4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰二酰肼的合成及生物学评价。

  摘要：

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126911

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems. Synthesis and A1 and A2a Adenosine Binding Activities of Some 1-Aryl-1,4-dihydro-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, 1-Aryl-4,9-dihydro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones, and 1-Aryl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines
  作者：Daniela Catarzi、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Paolo Tacchi、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00008a011

  日期：1995.4

  The syntheses and A1 and A2a adenosine binding activities of some new 1-aryl-1,4-dihydro-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, 1-aryl-4,9-dihydro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-quinolin-4-ones, and 1-aryl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines are reported. Some compounds show A1 adenosine receptor affinity and selectivity. Structure-activity relationships on these new classes of adenosine receptor ligands

  一些新的1-芳基-1,4-二氢-3-甲基[1]苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮，1-芳基-4,9-的合成以及A1和A2a腺苷结合活性据报道有二氢-3-甲基-1H-吡唑并[3，4-b]-喹啉-4-酮和1-芳基-1H-咪唑并[4，5-b]喹喔啉。一些化合物显示出A1腺苷受体亲和力和选择性。定义了这些新型腺苷受体配体上的构效关系。
• Tricyclic Heteroaromatic Systems: [1]Benzopyrano-pyrazol-4-ones as Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Sabrina Gelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600800317

  日期：1991.3

  The synthesis of a series of 8-substituted 1,4-dihydro-1-aryl-3-methyl-[1]benzopyrano[3,4-d]pyrazol-4-ones (series 7) 2,4-dihydro-2-aryl-3-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones (series 8) is reported. Compounds of series 7 and 8 were tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam from bovine brain membranes and for their in vitro biological activity. The results allowed some conclusions

  一系列8-取代的1,4-二氢-1-芳基-3-甲基-[1]苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮（系列7）2,4-二氢-2的合成报道了-芳基-3-甲基[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑-4-酮（系列8）。测试了系列7和8的化合物从牛脑膜置换[3H]氟硝西m的能力以及体外生物活性。结果使得可以得出关于这类非常规配体中苯并二氮杂recognition识别位点的结构要求的一些结论。
• Synthesis and biological evaluation of bis-N2,N2′-(4-hydroxycoumarin-3-yl)ethylidene]-2,3-dihydroxysuccinodihydrazides
  作者：Meloddy H. Manyeruke、Thendamudzimu Tshiwawa、Heinrich C. Hoppe、Michelle Isaacs、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Rui W.M. Krause、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126911

  日期：2020.3

  A series of N2,N2'-bis[4-hydroxycoumarin-3-yl)ethylidene]-2,3-dihydroxysuccino-hydrazides, containing 4-hydroxycoumarin, hydrazine and tartaric acid moieties, have been prepared and examined for possible biological activity. Several of these compounds exhibit promising HIV-1 integrase inhibition (IC50 = 3.5 μM), and anti-T. brucei (32% viability) and anti-mycobacterial (Visual MIC90 = 15.63 μM) activity

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。
• COLOTTA, VITTORIA;CECCHI, LUCIA;MELANI, FABRIZIO;FILACCHIONI, GUIDO;MARTI+, J. PHARM. SCI., 80,(1991) N, C. 276-279
  作者：COLOTTA, VITTORIA、CECCHI, LUCIA、MELANI, FABRIZIO、FILACCHIONI, GUIDO、MARTI+

  DOI：——

  日期：——
• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT