2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin | 4224-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-6-brom-cumarin；3-acetyl-6-bromo-4-hydroxy-chromen-2-one；3-Acetyl-6-bromo-4-hydroxychromen-2-one；3-acetyl-6-bromo-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 4224-84-4
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: CZVCQXLWYJTEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素导致铬诺[4,3-c]吡唑-4-酮和吡喃并[4,3-c]吡唑-4-酮的结构研究：用于设计与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的新支架。

  摘要：

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-4-hydroxy-6-bromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  双-N2，N2'-（4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰二酰肼的合成及生物学评价。

  摘要：

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126911

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems. Synthesis and A1 and A2a Adenosine Binding Activities of Some 1-Aryl-1,4-dihydro-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, 1-Aryl-4,9-dihydro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones, and 1-Aryl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines
  作者：Daniela Catarzi、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Paolo Tacchi、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00008a011

  日期：1995.4

  The syntheses and A1 and A2a adenosine binding activities of some new 1-aryl-1,4-dihydro-3-methyl[1]benzopyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones, 1-aryl-4,9-dihydro-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]-quinolin-4-ones, and 1-aryl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines are reported. Some compounds show A1 adenosine receptor affinity and selectivity. Structure-activity relationships on these new classes of adenosine receptor ligands

  一些新的1-芳基-1,4-二氢-3-甲基[1]苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮，1-芳基-4,9-的合成以及A1和A2a腺苷结合活性据报道有二氢-3-甲基-1H-吡唑并[3，4-b]-喹啉-4-酮和1-芳基-1H-咪唑并[4，5-b]喹喔啉。一些化合物显示出A1腺苷受体亲和力和选择性。定义了这些新型腺苷受体配体上的构效关系。
• Tricyclic Heteroaromatic Systems: [1]Benzopyrano-pyrazol-4-ones as Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Sabrina Gelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600800317

  日期：1991.3

  The synthesis of a series of 8-substituted 1,4-dihydro-1-aryl-3-methyl-[1]benzopyrano[3,4-d]pyrazol-4-ones (series 7) 2,4-dihydro-2-aryl-3-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones (series 8) is reported. Compounds of series 7 and 8 were tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam from bovine brain membranes and for their in vitro biological activity. The results allowed some conclusions

  一系列8-取代的1,4-二氢-1-芳基-3-甲基-[1]苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮（系列7）2,4-二氢-2的合成报道了-芳基-3-甲基[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑-4-酮（系列8）。测试了系列7和8的化合物从牛脑膜置换[3H]氟硝西m的能力以及体外生物活性。结果使得可以得出关于这类非常规配体中苯并二氮杂recognition识别位点的结构要求的一些结论。
• COLOTTA, VITTORIA;CECCHI, LUCIA;MELANI, FABRIZIO;FILACCHIONI, GUIDO;MARTI+, J. PHARM. SCI., 80,(1991) N, C. 276-279
  作者：COLOTTA, VITTORIA、CECCHI, LUCIA、MELANI, FABRIZIO、FILACCHIONI, GUIDO、MARTI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and exploratory biological evaluation of 3-[(N-4-benzyloxyphenyl)iminoethyl]- and 3-(1-hydrazonoethyl)-4-hydroxycoumarins
  作者：Meloddy H. Manyeruke、Heinrich C.Hoppe、Michelle Isaacs、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Rui W.M. Krause、and Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.760

  日期：——