11-bromo-1,1-difluoroundecane | 1131620-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 11-bromo-1,1-difluoroundecane
• CAS: 1131620-17-1
• 化学式: C₁₁H₂₁BrF₂
• 分子量: 271.189
• InChiKey: MZYLRMOXFJUVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-1,1-difluoroundecane 、 5-[[（（2S）-2-（甲氧甲基）-1-吡咯烷基]磺酰基]-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(S)-1-(11,11-difluoroundecyl)-5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]isatin
  参考文献：
  名称：

  氟化的靛红衍生物。第1部分：作为有效的caspase-3和-7抑制剂的新N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatins的合成

  摘要：

  已合成并测试了一系列新的N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatin衍生物，作为caspases-3和-7的抑制剂，已知它们是caspase-3和-7的关键酶。执行细胞凋亡。N-丙基-和N-丁基靛红，以及相应的端基醇和区域异构的氟丁基衍生物被证明是优秀的抑制剂，对caspases-3和-7具有不同的结合力。相反，相应的氟乙基和氟丙基化合物的活性低约100-1000倍。氟化的N-苄基靛红以及三氟烷基和二氟烷基衍生物是中等抑制剂。但是，在以下位置带有不同烷基醚基的isatinsN -1作为半胱氨酸蛋白酶3和-7的抑制剂非常弱或没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.048
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到11-bromo-1,1-difluoroundecane
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德骨架的氟烷基试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种硫叶立德骨架的氟烷基试剂及其制备方法和应用。该硫叶立德骨架的氟烷基试剂的结构如式I所示，可以通过HF直接对其进行氟化，获得二氟甲基、三氟甲基、单氟甲基等基团取代的化合物，方法较为简单并且可以取得较好的收率；此外，可以通过采用18[F]标记的18[F]HF简单地获得高放射活度的产物。

  公开号：

  CN114790158A

文献信息

• Synthesis of Geminal Difluorides by Oxidative Desulfurization−Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers with Halonium Electrophiles in the Presence of Fluorinating Reagents and Its Application for¹⁸F-Radiolabeling
  作者：Verena Hugenberg、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo100689v

  日期：2010.9.17

  from alkyl aryl thioethers by a new oxidative desulfurization−difluorination protocol with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an oxidizer and pyridine·9HF (Py·9HF) as a fluoride source. The reaction proceeds via a fluoro-Pummerer-type rearrangement followed by an oxidative desulfurization−fluorination step. Starting from α-fluorinated thioethers, this reaction is

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。
• Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes
  作者：Günter Haufe、Verena Hugenberg

  DOI：10.1055/s-0028-1087278

  日期：——

  An efficient new pathway towards ω-substituted gem-difluoroalkanes from corresponding aryl alkyl thioethers by oxidative desulfurization-difluorination with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as the oxidizer and pyridine-nonakis(hydrogen fluoride) as the fluoride source is described. Two succeeding fluoro-Pummerer-like rearrangements are suggested as a possible reaction mechanism.

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。