(S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methoxymethyl)-4-O-(methylsulfonyl)-1,2,4-butanetriol | 151223-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methoxymethyl)-4-O-(methylsulfonyl)-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (S)-2-O-(Diisopropylphosphonomethyl)-4-O-methanesulfonyl-1-O-methoxymethyl-1,2,4-butanetriol；[(3S)-3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-4-(methoxymethoxy)butyl] methanesulfonate
• CAS: 151223-16-4
• 化学式: C₁₄H₃₁O₉PS
• 分子量: 406.434
• InChiKey: JQTONHURJUYZHM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methoxymethyl)-4-O-(methylsulfonyl)-1,2,4-butanetriol 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-azido-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 在 palladium dihydroxide sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methoxymethyl)-4-O-(methylsulfonyl)-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003

文献信息

• ANTIVIRAL ACYCLIC PHOSPHONOMETHOXYALKYL SUBSTITUTED, ALKENYL AND ALKYNYL PURINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0630381B1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5696263A
  申请人：——

  公开号：US5696263A

  公开（公告）日：1997-12-09
• [EN] ANTIVIRAL ACYCLIC PHOSPHONOMETHOXYALKYL SUBSTITUTED, ALKENYL AND ALKYNYL PURINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OFTHE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO1993007157A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Disclosed are acyclic phosphonomethoxyalkyl substituted, alkenyl and alkynyl purine and pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition comprising said purine and pyrimidine derivatives. The compounds are useful in the treatment of viral infections, especially those caused by human immunodeficiency virus (HIV).(FR) On décrit des dérivés acycliques alkényle et alkynyle de purine et de pyrimidine substitués par phosphonométhoxyalkyle et une composition pharmaceutique comprenant lesdits dérivés de purine et de pyrimidine. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections virales, surtout celles causées par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH).
• Synthesis and antiviral activity of 2'-substituted 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine analogs
  作者：Kuo Long Yu、Joanne J. Bronson、Hyekyung Yang、Amy Patick、Masud Alam、Vera Brankovan、Roelf Datema、Michael J. M. Hitchcock、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00071a003

  日期：1993.9

  A series of 2'-substituted derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG, 1) have been synthesized and evaluated in vitro for anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity in the XTT assay and for anti-herpes activity in the plaque reduction assay. It has been observed that the anti-HIV activity of these derivatives depends on the size and the nature of the substituent as well as the

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。