2-(acetylocy)-3-chlorobenzoic acid | 16534-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetylocy)-3-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-acetoxy-3-chlorobenzoic acid；2-Acetoxy-3-chloro-benzoic acid；2-acetyloxy-3-chlorobenzoic acid
• CAS: 16534-19-3
• 化学式: C₉H₇ClO₄
• 分子量: 214.605
• InChiKey: YRHAVQYWRXYIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylocy)-3-chlorobenzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Acetic acid 2-chloro-6-chlorocarbonyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Activity Evaluation of N-(pyridin-4-yl) Salicylamides as Antimycobacterial Agents

  摘要：

  一系列N-(吡啶-4-基)水杨酰胺衍生物通过相应的乙酰水杨酰氯与取代的4-氨基吡啶的酰化反应制备而成。这些化合物通过最低抑制浓度（MIC）值在体外评估了对结核分枝杆菌（TB）和鸟分枝杆菌（A）的抗分枝杆菌活性。其中八种化合物的MIC值对A型菌低于异烟肼，同时有四种化合物表现出较异烟肼更强的抗TB活性。N-(吡啶-4-基)水杨酰胺的抗分枝杆菌活性受到苯环和吡啶环上的疏水性和电子吸引取代基效应之间平衡的影响。这些研究表明，这些化合物可能作为有前景的广谱抗分枝杆菌药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16594
• 作为产物：
  描述：

  3-氯水杨酸 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(acetylocy)-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发带有取代乙酰水杨酸子结构的 Zeise 盐衍生物作为细胞毒性 COX 抑制剂

  摘要：

  三氯化钾[η2-((prop-2-en/but-3-en)-1-yl)-2-乙酰氧基苯甲酸]铂(II)型蔡斯盐衍生物(ASA-Prop-PtCl3/ASA-But-合成了 PtCl3 衍生物，并对其结构、稳定性和生物活性进行了表征。据推测，先导 ASA-Prop-PtCl3 和 ASA-But-PtCl3 干扰花生四烯酸级联，作为其作用模式的一部分，以减少表达 COX-1/2 的肿瘤细胞的生长。为了通过增强对 COX-2 的抑制效力来提高抗增殖活性，在乙酰水杨酸 (ASA) 部分引入了 F、Cl 或 CH3 取代基。每个结构修饰都改善了 COX-2 抑制。特别是在 ASA-But-PtCl3 处具有 F 取代基的化合物在 1 µM 时已达到约 70% 的最大可实现抑制率。COX-1/2 阳性 HT-29 细胞中 PGE2 的形成被所有 F/Cl/CH3 衍生物抑制，表明细胞系统中的 COX

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061573

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009100250A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及能够降低HIF羟化酶活性的方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Yokotani Junichi

  公开号：US20110275797A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R 1 represents a carboxyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X 1 represents a carbonyl group; X 2 represents a bonding hand; X 3 represents a bonding hand; X 4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)

  通用公式（1）表示的N-酰基蒽酸衍生物或其盐对预防或治疗与胶原蛋白过度产生相关的疾病具有用处。（在该公式中，R1代表羧基或类似物；R2代表氢原子或类似物；R3代表可选择取代的芳基或类似物；X1代表羰基；X2代表连接手；X3代表连接手；X4代表连接手或类似物；A代表可选择取代的苯基或类似物。）
• Thiazolides as Novel Antiviral Agents. 1. Inhibition of Hepatitis B Virus Replication
  作者：Andrew V. Stachulski、Chandrakala Pidathala、Eleanor C. Row、Raman Sharma、Neil G. Berry、Mazhar Iqbal、Joanne Bentley、Sarah A. Allman、Geoffrey Edwards、Alison Helm、Jennifer Hellier、Brent E. Korba、J. Edward Semple、Jean-Francois Rossignol

  DOI：10.1021/jm200153p

  日期：2011.6.23

  activity against HBV; by contrast, some related salicyloylanilides show a narrower spectrum of activity. The ADME properties of 3 are similar to 1; viz., the O-acetate is an effective prodrug, and the O-aryl glucuronide is a major metabolite. The QSAR study shows a good correlation of observed EC(90) for intracellular virions with thiazolide structural parameters. Finally we discuss the mechanism of action

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。
• Fragment-Based Lead Discovery: Screening and Optimizing Fragments for Thermolysin Inhibition
  作者：Lisa Englert、Katrin Silber、Holger Steuber、Sascha Brass、Björn Over、Hans-Dieter Gerber、Andreas Heine、Wibke E. Diederich、Gerhard Klebe

  DOI：10.1002/cmdc.201000084

  日期：2010.6.7

  Fragment‐based drug discovery has gained a foothold in today's lead identification processes. We present the application of in silico fragment‐based screening for the discovery of novel lead compounds for the metalloendoproteinase thermolysin. We have chosen thermolysin to validate our screening approach as it is a well‐studied enzyme and serves as a model system for other proteases. A protein‐targeted

  基于片段的药物发现已在当今的铅鉴定过程中立足。我们介绍了基于计算机模拟片段筛选的应用，用于发现金属内蛋白酶热溶素的新型先导化合物。我们选择了嗜热菌蛋白酶来验证我们的筛选方法，因为它是一种经过深入研究的酶，并且可以作为其他蛋白酶的模型系统。设计了蛋白质靶向的虚拟文库，并使用程序AutoDock进行了筛选。可以确定两个片段命中。对于其中之一，提出了与嗜热菌蛋白酶复合的晶体结构。选择该化合物是为了基于结构的结合亲和力的优化和配体效率的提高，同时保留了初始片段的类似片段的特性。ķ我值低至128μ中号，因此它们提供一种用于在定制的引线设计进一步命中演进一个很好的起点。
• Chlorinated cobalt alkyne complexes derived from acetylsalicylic acid as new specific antitumor agents
  作者：Victoria Obermoser、Daniel Baecker、Carina Schuster、Valentin Braun、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1039/c7dt04790h

  日期：——

  (Co-ASS), an organometallic derivative of the irreversible cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) inhibitor acetylsalicylic acid (ASS), demonstrated high growth-inhibitory potential against various tumor cell lines and inhibition of both COX isoenzymes. With the objective of increasing the selectivity for COX-2, we introduced a chlorine substituent in position 3, 4, 5, or 6 of the ASS moiety, respectively.

  [（丙-2-炔基）-2-乙酰氧基苯甲酸酯]二钴六羰基（Co-ASS）是不可逆的环加氧酶-1/2（COX-1 / 2）抑制剂乙酰水杨酸（ASS）的有机金属衍生物，具有高度的生长抑制作用对各种肿瘤细胞系的潜在潜能以及对两种COX同工酶的抑制作用。为了提高对COX-2的选择性，我们分别在ASS部分的3、4、5或6位引入了一个氯取代基。由于这种同工酶主要与癌症的发展和组织异常生长有关，因此提高COX-2选择性是可取的。在全面的细胞生物学分析中研究了这些新化合物，以确定复合物中的氯取代对COX-1 / 2抑制，抗增殖活性，细胞凋亡，代谢活性，基于细胞的COX抑制的影响，和细胞吸收。氯化作用明显降低了对分离的COX-1的影响（在10μM时抑制约25％； Co-ASS：82.7％），而对COX-2的作用几乎保持不变（在10μM时抑制约65％； Co-ASS：78.5） ％）。在细胞系统中，除6-Cl衍生物外，所有化合物均在表达COX-1