(2S)-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid | 232918-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]-3-[[4-[3-oxo-3-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)propyl]benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 232918-11-5
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₆S
• 分子量: 557.671
• InChiKey: XSOIIFAHTXDPCI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(4-tert-Butyl-benzenesulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives as inhibitors of bone resorption and as inhibitors of cell adhesion

  摘要：

  根据本发明，磺胺衍生物、其生理耐受性盐和其前药是vitronectin受体拮抗剂和细胞粘附抑制剂，同时也通过抑制骨细胞破坏抑制骨吸收。这些衍生物、盐和前药是在治疗和预防部分由于骨吸收不良引起的疾病中有用的药用活性化合物，例如骨质疏松症。根据本发明的磺胺衍生物的制备方法，这些衍生物作为药用活性成分的使用，以及包含这些衍生物的药物制剂也被披露。

  公开号：

  US06313119B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-甲氧基-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S)-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Will; Breipohl; Gourvest, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 567 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel sulfonamide derivatives as inhibitors of bone resorption and as inhibitors of cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20020065271A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Sulfonamide derivatives, their physiologically tolerable salts and their prodrugs according to the present invention are vitronectin receptor antagonists and inhibitors of cell adhesion, as well as inhibit bone resorption by osteoclasts. These derivatives, salts and prodrugs are pharmaceutically active compounds useful in the therapy and prophylaxis of diseases which are caused at least partially by an undesired extent of bone resorption, for example of osteoporosis. Processes for the preparation of the sulfonamide derivatives according to the present invention, the use of these derivatives as pharmaceutically active ingredients, and pharmaceutical preparations comprising these derivatives also are disclosed.

  根据本发明，磺酰胺衍生物及其生理耐受性盐和前药是维龙联蛋白受体拮抗剂和细胞黏附抑制剂，同时抑制骨吸收作用。这些衍生物、盐和前药是药理活性化合物，可用于治疗和预防由于骨吸收不良引起的疾病，例如骨质疏松症。本发明还公开了制备磺酰胺衍生物的方法，以及将这些衍生物用作药理活性成分和包含这些衍生物的制药制剂的用途。
• NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BONE RESORPTION AND AS INHIBITORS OF CELL ADHESION
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1049677A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• US6313119B1
  申请人：——

  公开号：US6313119B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US6747148B2
  申请人：——

  公开号：US6747148B2

  公开（公告）日：2004-06-08
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BONE RESORPTION AND AS INHIBITORS OF CELL ADHESION<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE SULFAMIDE COMME INHIBITEURS DE LA RESORPTION OSSEUSE ET COMME INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO1999037621A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) The present invention relates to sulfonamide derivatives of formula (I), in which R1, R2, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in the claims, their physiologically tolerable salts and their prodrugs. The compounds of the formula (I) are valuable pharmaceutical active compounds. They are vitronectin receptor antagonists and inhibitors of cell adhesion and inhibit bone resorption by osteoclasts. They are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of diseases which are caused at least partially by an undesired extent of bone resorption, for example of osteoporosis. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I), their use, in particular as pharmaceutical active ingredients, and pharmaceutical preparations comprising them.(FR) La présente invention concerne des dérivés de sulfamide de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R4, R5 et R6 ont les significations indiquées dans les revendications; l'invention concerne également leurs sels physiologiquement tolérables et leurs promédicaments. Les composés de la formule (I) représentent des composés actifs du point de vue pharmaceutique. Ils constituent des antagonistes de récepteur de vitronectine et des inhibiteurs d'adhérence cellulaire et inhibent la résorption osseuse par des ostéoclastes. Ils sont indiqués, par exemple, pour le traitement et la prophylaxie d'affections provoquées au moins en partie par une étendue non voulue d'une résorption osseuse, par exemple de l'ostéoporose. L'invention concerne en outre des procédés de préparation de composés de la formule, leur utilisation, notamment comme ingrédients actifs du point de vue pharmaceutique, ainsi que des préparations pharmaceutiques les contenant.