2-methyl-5-(2-nitroethenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-nitroethenyl)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-5-(2-nitrovinyl)pyridine；2-methyl-5-[(E)-2-nitroethenyl]pyridine, E
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: SHFOVTPOZDIGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitroethenyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)-N-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,6-DIOXO,-2,3-DIHYDRO-1H-PURINE COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO THE ACTIVITY OF THE TRPA1 CHANNEL

  摘要：

  公开号：

  EP3184527B1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(2-nitroethenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-DIOXO,-2,3-DIHYDRO-1H-PURINE COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO THE ACTIVITY OF THE TRPA1 CHANNEL

  摘要：

  公开号：

  EP3184527B1

文献信息

• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• Piperidinyl-3-(aryloxy)propanamides and propanoates
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US11045457B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, r, s, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, X1, X2, X3, X4, X13, and X14 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  公开了式 1 的化合物、 其中 L、r、s、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、X1、X2、X3、X4、X13 和 X14 在说明书中定义。本公开还涉及制备式 1 化合物的材料和方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与 SSTR4 相关的疾病、失调和病症方面的用途。
• Peptide and Enzyme Catalysts Work in Concert in Stereoselective Cascade Reactions—Oxidation followed by Conjugate Addition
  作者：Jasper S. Möhler、Mathias Pickl、Tamara Reiter、Stefan Simić、Jonas W. Rackl、Wolfgang Kroutil、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.202319457

  日期：2024.3.18

  An enzyme and a peptide catalyze—in an aqueous buffer—a two-step cascade reaction with high chemo- and stereoselectivity in one pot. The optimization of the modular peptide catalyst and the identification of common reaction conditions were key for bringing the two worlds of enzyme and peptide catalysis together.

  酶和肽在水性缓冲液中催化两步级联反应，在一锅中具有高化学选择性和立体选择性。模块化肽催化剂的优化和常见反应条件的确定是将酶和肽催化两个领域结合在一起的关键。
• PIPERIDINYL-3-(ARYLOXY)PROPANAMIDES AND PROPANOATES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3759094A1

  公开（公告）日：2021-01-06