2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide | 247592-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 247592-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: SELOVHZBRNGRRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 、 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)‐2‐(4‐{[2‐(1H‐indole‐2‐carbonyl)hydrazineylidene]methyl}‐2‐methoxyphenoxy)‐N‐(4‐nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-碳酰肼-苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物的设计、合成、α-葡萄糖苷酶抑制、药代动力学和细胞毒性研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新的吲哚-碳酰肼-苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物7a-l，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制能力和细胞毒性作用。在 α-葡萄糖苷酶抑制试验中获得的结果表明，与标准药物阿卡波糖 ( K i  = 42.38 ) 相比，大多数合成衍生物显示出良好至中度的抑制能力（ K i值范围为 14.65 ± 2.54 至 37.466 ± 6.46 μM） ± 5.73 微米）。其中， N的苯环上有4-硝基和4-氯取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7l和7h-苯基乙酰胺部分分别显示出最大的抑制作用。通过分子对接研究研究了这些化合物的抑制机制。体外细胞毒性测定表明，只有一种化合物，即在N-苯基乙酰胺部分的苯环上具有 4-溴取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7k，对人非小细胞肺癌细胞系表现出中等的细胞毒性A549 和其余化合物几乎没有细胞毒性。还对化合物7k进行了进一步的细胞毒性评估。计算机模拟药

  DOI：

  10.1002/ardp.202200571
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤药物的新型噻唑烷-2,4-二酮-吖啶杂化物的设计、合成和表征

  摘要：

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules29143387