2,3,4,5a,6,7,8,9-octahydro-9-methyl-6,9-dimethylmethanospiro{[1,4]benzodiazepine-5,3'-indolin}-2'-one | 1100764-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5a,6,7,8,9-octahydro-9-methyl-6,9-dimethylmethanospiro{[1,4]benzodiazepine-5,3'-indolin}-2'-one
• 英文别名: 1',12',12'-trimethylspiro[1H-indole-3,7'-3,6-diazatricyclo[7.2.1.02,8]dodec-2-ene]-2-one
• CAS: 1100764-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: NUMFJKZOYNUWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-{1,7,7-trimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptylidene-3-} indol-2-one 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到2,3,4,5a,6,7,8,9-octahydro-9-methyl-6,9-dimethylmethanospiro{[1,4]benzodiazepine-5,3'-indolin}-2'-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些基于吲哚的螺环和稠合杂环作为潜在的生物活性剂

  摘要：

  isatin与环状酮的反应，即樟脑（dl，Mp 174–181°C，比旋度-1.5°至+ 1.5°），可从sd fine-CHEM LTD和薄荷酮（I，Bp 207°–210°C，从薄荷油中分离得到的密度为0.893 g / mL），在t-BuOK存在下在回流的乙醇中提供相应的吲哚基化合物（3a）和（3b）（在两种情况下分别为立体化学异构体E和Z的混合物），所有获得为消旋体。将（3a）和（3b）与硫脲，尿素，乙二胺和邻苯二胺进行环缩合，得到新的螺环（4a，b-7a，b）和缩合体系（分别为4a'，b'-7a'，b'），而仅使用2-氨基吡啶螺环化合物得到（8a，8b）。所产生的所有新螺环和缩合系统均已被分离为外消旋体，并对其抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450634

文献信息

• Synthesis of some indole based spiro and condensed heterocycles as potential biologically active agents
  作者：R. L. Sharma、Daljeet Kour、Jasbir Singh、Surinder Kumar、Poonam Gupta、Shallu Gupta、Bhavneet Kour、Anand Sachar

  DOI：10.1002/jhet.5570450634

  日期：2008.11

  as racemates. Cyclocondensation of (3a) and (3b) with thiourea, urea, ethylenediamine and o-phenylenediamine afforded new spiro (4a,b-7a,b) and condensed systems (4a',b'-7a',b') respectively, whereas with 2-aminopyridine spiro compounds exclusively were obtained (8a,8b). All the new spiro and condensed systems generated have been isolated as racemates and evaluated for their antimicrobial activity.

  isatin与环状酮的反应，即樟脑（dl，Mp 174–181°C，比旋度-1.5°至+ 1.5°），可从sd fine-CHEM LTD和薄荷酮（I，Bp 207°–210°C，从薄荷油中分离得到的密度为0.893 g / mL），在t-BuOK存在下在回流的乙醇中提供相应的吲哚基化合物（3a）和（3b）（在两种情况下分别为立体化学异构体E和Z的混合物），所有获得为消旋体。将（3a）和（3b）与硫脲，尿素，乙二胺和邻苯二胺进行环缩合，得到新的螺环（4a，b-7a，b）和缩合体系（分别为4a'，b'-7a'，b'），而仅使用2-氨基吡啶螺环化合物得到（8a，8b）。所产生的所有新螺环和缩合系统均已被分离为外消旋体，并对其抗菌活性进行了评估。