6-氟-5-甲基-1H-吲哚 | 162100-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-5-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-fluoro-5-methyl-1H-indole
• CAS: 162100-95-0
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD03094489
• 分子量: 149.168
• InChiKey: RCLYGQSMHKSQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-5-甲基-1H-吲哚 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 水 碘 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.8%的产率得到4-(6-Fluoro-5-methylindole-3-yl)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成：一类新的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.018
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.7%的产率得到6-氟-5-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成：一类新的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.018

文献信息

• Design, synthesis and in silico evaluation of benzoxazepino(7,6-b)quinolines as potential antidiabetic agents
  作者：Pandurangan Thiyagamurthy、Chitrala Teja、Kondapalli Naresh、K. Gomathi、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s00044-020-02606-4

  日期：2020.10

  inhibition of alpha-amylase and 50% inhibition of alpha-glucosidase, respectively. The results were supported by molecular docking studies of the active compounds with acarvostatin as a standard drug for antidiabetic activity.

  第二代XPhos钯通过Buchwald-Hartwig胺与伯胺和仲胺的胺化反应，向功能化的苯并az庚啶（7,6-b）喹啉进行了基于催化剂的C-N交叉偶联。在二恶烷中进行微波辐照，通过顺序的环化/布赫瓦尔德胺化策略，通过中间体4从相应的2-氯-3-甲酰基喹啉1中以高收率和纯度提供了所需的高度官能化的恶嗪庚基喹啉5。此外，官能团耐受性，低催化剂负载，微波辅助和广泛的反应范围是优点。化合物5a，5b，5c，5d，5e，和6j表现出50％的抗氧化剂效能抑制作用，而化合物5f，5g，5m，6h，6j和6k表现出强大的活性，分别具有70％的α-淀粉酶抑制作用和50％的α-葡萄糖苷酶抑制作用。以阿伏他汀为抗糖尿病活性的标准药物对活性化合物进行分子对接研究，为研究结果提供了支持。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015103317A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention provides compounds of Formula I and Formula II: A-B-C-D-E-F-G-J (I) C-D-E-F-G-J (II) wherein A, B, C, D, E, F, G, and J have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are useful for inhibiting plasma kallikrein, and for treating a disease or condition in an animal where inhibition of plasma kallikrein is indicated.

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。
• [EN] VEGFR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE VEGFR
  申请人：SUZHOU VIVOTIDE BIOTECHNOLOGIES CO LTD

  公开号：WO2014183300A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Novel compounds, their prodrugs, and the pharmaceutically acceptable salts as pharmaceutical compositions containing such compounds useful in treating certain diseases modulated by the inhibition of vascular endothelial growth factors (VEGFs) receptor tyrosine kinases are provided. In particular, compounds and compositions and the methods for the prophylaxis, management and treatment of cancers through the inhibition of VEGF receptor tyrosine kinases are provided.

  提供了作为含有这些化合物的药物组合物的前药和药用盐，用于治疗受血管内皮生长因子（VEGFs）受体酪氨酸激酶抑制调节的特定疾病。具体提供了通过抑制VEGF受体酪氨酸激酶来预防、管理和治疗癌症的化合物、组合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUND DERIVATIVES AS DENGUE VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017167952A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention concerns substituted indole compounds, methods to prevent or treat dengue viral infections by using said compounds and also relates to said compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent dengue viral infections. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of dengue viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及替代吲哚化合物，使用该化合物预防或治疗登革病毒感染的方法，并且还涉及将该化合物用作药物，更好地用作治疗或预防登革病毒感染的药物。本发明还涉及药物组合物或混合制剂的化合物，以及用作药物的组合物或制剂，更好地用于预防或治疗登革病毒感染。该发明还涉及化合物的制备过程。