[11C]WC-98 | 1150639-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [11C]WC-98
• 英文别名: (S)-1-(4-2-[11C]Methoxybenzyl)-5-(2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-sulfonyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(4-(111C)methoxyphenyl)methyl]-5-[(2S)-2-(phenoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylindole-2,3-dione
• CAS: 1150639-63-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 505.568
• InChiKey: RGKPGQYSJPTIFN-KPKFPSJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-[(4-(111C)methoxyphenyl)methyl]-5'-[(2S)-2-(phenoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylspiro[1,3-dioxane-2,3'-indole]-2'-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [11C]WC-98
  参考文献：
  名称：

  [18F]- and [11C]-Labeled N-benzyl-isatin sulfonamide analogues as PET tracers for Apoptosis: synthesis, radiolabeling mechanism, and in vivo imaging study of apoptosis in Fas-treated mice using [11C]WC-98

  摘要：

  放射性标记的isatin磺酰胺类caspase-3抑制剂[18F]2 (WC-II-89)是一种潜在的PET放射性示踪剂，可用于细胞凋亡的无创成像。研究人员通过 13C NMR、ESI/MS 和计算对其放射性标记机制进行了研究。研究发现，isatin 环中 C3 羰基的亲电性很高，是[18F]氟化物的捕获物，这也是 7a 中的甲磺酸基团被[18F]氟化物亲核取代而导致放射性标记失败的原因。经强碱处理后，7a 完全打开了异汀环，形成了异汀酸酯中间体 16，该中间体失去了捕获[18F]氟化物的能力，从而使间苯二甲酸酯基团发生位移，得到了 18F 标记的异汀酸酯 17。在酸性条件下，[18F]17 可以高效地转化为异汀[18F]2。反相 HPLC 分析、ESI/MS 和 13C NMR 研究证实了在碱性和酸性条件下异atin 环的开环和再闭环。对模型化合物的计算研究也支持上述机制。同样，开环和再闭环法也被成功用于合成 11C 标记的靛红磺酰胺类似物 [11C]4 (WC-98)。在 Fas 肝细胞凋亡模型中使用 [11C]4 进行的 microPET 成像研究表明，经处理的小鼠的靶器官（肝脏）中保留了[11C]4 的活性。肝脏中激活的 Caspase-3 增加通过荧光法 Caspase-3 酶测定得到了验证。因此，这项研究为 PET 和 SPECT 研究提供了一种放射性合成异汀衍生物放射性示踪剂的有用方法，[11C]4 是一种潜在的 PET 放射性示踪剂，可用于细胞凋亡的无创成像。

  DOI：

  10.1039/b819024k

文献信息

• 5-Pyrrolidinylsulfonyl Isatin Derivatives
  申请人：Kopka Klaus

  公开号：US20090041664A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to novel 5-pyrrolidinylsulfonyl isatin derivatives, non-peptidyl Caspase binding Radioligands (CbRs) and CbR-transporter conjugates derived from said isatin derivatives, diagnostic compositions comprising said compounds of the invention and their use for non-invasive diagnostic imaging.
• 5-PYRROLIDINYLSULFONYL-ISATIN DERIVATIVES
  申请人：Universitatsklinikum Munster

  公开号：US20130149239A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to novel 5 -pyrrolidinylsulfonyl isatin derivatives, non-peptidyl Caspase binding Radioligands (CbRs) and CbR-transporter conjugates derived from said isatin derivatives, diagnostic compositions comprising said compounds of the invention and their use for non-invasive diagnostic imaging.
• US8440841B2
  申请人：——

  公开号：US8440841B2

  公开（公告）日：2013-05-14