(2-{5-[6-(4'-{6-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-hexylsulfamoyl}-biphenyl-4-sulfonylamino)-hexyloxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 813437-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-{5-[6-(4'-{6-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-hexylsulfamoyl}-biphenyl-4-sulfonylamino)-hexyloxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-[6-[[4-[4-[6-[[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-indol-5-yl]oxy]hexylsulfamoyl]phenyl]phenyl]sulfonylamino]hexoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 813437-41-1
• 化学式: C₅₄H₇₂N₆O₁₀S₂
• 分子量: 1029.33
• InChiKey: VHRQVGOLHYZDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{5-[6-(4'-{6-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-hexylsulfamoyl}-biphenyl-4-sulfonylamino)-hexyloxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到Biphenyl-4,4'-disulfonic acid bis-({6-[3-(2-amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-hexyl}-amide)
  参考文献：
  名称：

  血清素二聚体：二价配体方法在新型有效和选择性5-HT（1B / 1D）激动剂设计中的应用。

  摘要：

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强

  DOI：

  10.1021/jm960552l
• 作为产物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基血清素 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2-{5-[6-(4'-{6-[3-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-hexylsulfamoyl}-biphenyl-4-sulfonylamino)-hexyloxy]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  血清素二聚体：二价配体方法在新型有效和选择性5-HT（1B / 1D）激动剂设计中的应用。

  摘要：

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强

  DOI：

  10.1021/jm960552l

文献信息

• Serotonin Dimers:  Application of the Bivalent Ligand Approach to the Design of New Potent and Selective 5-HT_1B/1D Agonists
  作者：Serge Halazy、Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Pallard、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Régine Bonnafous、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm960552l

  日期：1996.1.1

  formation mediated by the human 5-HT(1B) receptor (formerly the 5-HT(1Dbeta) receptor) demonstrate that all of these serotonin dimers behave as full agonists. Among them, the piperazide derivatives of bis-serotonin, 4g,j, were also identified as very potent agonists in contracting the New Zealand white rabbit saphenous vein (pD2 = 7.6 in each case compared to 5.8 for sumatriptan). Results analysis supports

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强