5-formyl-2-hydroxybenzene sulfonic acid | 29848-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2-hydroxybenzene sulfonic acid
• 英文别名: 5-Formyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• CAS: 29848-93-9
• 化学式: C₇H₆O₅S
• 分子量: 202.188
• InChiKey: UHYRCTRGSKIWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 5-formyl-2-hydroxybenzene sulfonic acid 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-2-hydroxy-5-((6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2[3H]-ylidene)methyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新磺化金酮的设计、合成和生物活性研究：首次合成从 Phyllanthus acidus 中分离出的酸金酮

  摘要：

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.4358
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 反应 8.25h， 以69%的产率得到5-formyl-2-hydroxybenzene sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新磺化金酮的设计、合成和生物活性研究：首次合成从 Phyllanthus acidus 中分离出的酸金酮

  摘要：

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.4358

文献信息

• O-Phenyl Chalcone Compounds And Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Sun Yat-Sen University

  公开号：US20160333033A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Disclosed are an o-phenyl chalcone compounds and preparation methods and uses thereof. The o-phenyl chalcone compounds are capable of inhibiting the aggregation of microtubules in tumor cells and influencing the mitosis of the cells, and have a high antitumor activity. The compounds also have inhibitory activity against proliferation on various tumor cells, such as a human ovary cancer cell A2780, a human colon cancer cell HCT8, a human breast cancer cell MCF7, a human lung cancer cell A549, a human colon cancer cell SW480, a human nasopharyngeal carcinoma cell CNE2, a human liver cancer cell HepG2 and the like at nanomole concentrations.

  揭示了一种 o-苯基查尔酮化合物及其制备方法和用途。这些 o-苯基查尔酮化合物能够抑制肿瘤细胞微管的聚集，影响细胞的有丝分裂，并具有较高的抗肿瘤活性。这些化合物还在纳摩尔浓度下对各种肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，如人卵巢癌细胞A2780、人结肠癌细胞HCT8、人乳腺癌细胞MCF7、人肺癌细胞A549、人结肠癌细胞SW480、人鼻咽癌细胞CNE2、人肝癌细胞HepG2等。
• O-PHENYL CHALCONE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Sun Yat-Sen University

  公开号：EP3118204A1

  公开（公告）日：2017-01-18

  Disclosed are an o-phenyl chalcone compounds and preparation methods and uses thereof. The o-phenyl chalcone compounds are capable of inhibiting the aggregation of microtubules in tumor cells and influencing the mitosis of the cells, and has a high antitumor activity. The compounds also have inhibitory activity against proliferation on various tumor cells, such as a human ovary cancer cell A2780, a human colon cancer cell HCT8, a human breast cancer cell MCF7, a human lung cancer cell A549, a human colon cancer cell SW480, a human nasopharyngeal carcinoma cell CNE2, a human liver cancer cell HepG2 and the like at nanomole concentrations.

  本发明公开了一种邻苯基查尔酮化合物及其制备方法和用途。邻苯基查尔酮化合物能够抑制肿瘤细胞中微管的聚集，影响细胞的有丝分裂，具有很高的抗肿瘤活性。这些化合物还具有抑制各种肿瘤细胞增殖的活性，如纳摩尔浓度下的人卵巢癌细胞 A2780、人结肠癌细胞 HCT8、人乳腺癌细胞 MCF7、人肺癌细胞 A549、人结肠癌细胞 SW480、人鼻咽癌细胞 CNE2、人肝癌细胞 HepG2 等。
• DE228838
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• O-PHENYL CHALCONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Sun Yat-Sen University

  公开号：US20170247398A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed are an o-phenyl chalcone compounds and preparation methods and uses thereof. The o-phenyl chalcone compounds are capable of inhibiting the aggregation of microtubules in tumor cells and influencing the mitosis of the cells, and has a high antitumor activity. The compounds also have inhibitory activity against proliferation on various tumor cells, such as a human ovary cancer cell A2780, a human colon cancer cell HCT8, a human breast cancer cell MCF7, a human lung cancer cell A549, a human colon cancer cell SW480, a human nasopharyngeal carcinoma cell CNE2, a human liver cancer cell HepG2 and the like at nanomole concentrations.
• US4026888A
  申请人：——

  公开号：US4026888A

  公开（公告）日：1977-05-31