(Z)-6-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 32396-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 32396-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: HPSPCMSCDNHZJM-CHHVJCJISA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of blood–brain barrier permeant amine-functionalized aurones as inhibitors of activated microglia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106509

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of alkoxyaurones as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Cam-Van Thi Vo、Trang Thanh Nguyen、Thien Ngoc Dang、Manh Quoc Dao、Vy Thao Vo、Oanh Thi Tran、Loc Thanh Vu、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129574

  日期：2024.1

  isoflavones, aurones have not been extensively explored as pancreatic lipase inhibitors. In this work, we studied the pancreatic lipase inhibitory potency of synthetic aurone derivatives. Thirty-six compounds belonging to four series (4,6-dihydroxyaurone, 6-hydroxyaurone, 4,6-dialkoxyaurone, and 6-alkoxyaurone) were designed and synthesized. Their in vitro inhibitory activities were determined by spectrophotometric

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚类。与查尔酮、黄酮和异黄酮等其他亚类不同，橙酮作为胰腺脂肪酶抑制剂尚未得到广泛研究。在这项工作中，我们研究了合成Aurone衍生物的胰腺脂肪酶抑制效力。设计并合成了属于四个系列（4,6-二羟基黄酮、6-羟基黄酮、4,6-二烷氧基黄酮和6-烷氧基黄酮）的36个化合物。通过分光光度法测定其体外抑制活性，并与槲皮素和奥利司他进行比较。具有长链（6-10 个碳）烷氧基取代基的烷氧基橙酮衍生物显示出更大的效力。其中，相对于槲皮素（IC50为86.98±3.859μM）和奥利司他（IC50为0.0334±0.0015μM），4,6-二烷氧基橙酮8表现出最高的抗胰腺脂肪酶活性（IC50为1.945±0.520μM）。荧光猝灭测量证实了烷氧基黄酮衍生物对胰腺脂肪酶的亲和力。动力学研究表明，8 通过竞争机制抑制脂肪酶（Ki 为 1.288 ± 0.282 µM）。分子对接结果阐明了
• Aurones and derivatives as promising New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) inhibitors
  作者：Jérémy Caburet、Federica Verdirosa、Matis Moretti、Brayan Roulier、Giorgia Simoncelli、Romain Haudecoeur、Somayeh Ghazi、Hélène Jamet、Jean-Denis Docquier、Benjamin Boucherle、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117559

  日期：2024.1

  hydrolytically inactivate β-lactam antibiotics. Currently, there are no inhibitors of MBLs in clinical use to rescue antibiotic action and the New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) is still considered as one of the most relevant targets for inhibitor development. Following a fragment-based strategy to find new NDM-1 inhibitors, we identified aurone as a promising scaffold. A series of 60 derivatives

  细菌耐药性无疑是主要的公共卫生问题之一，尤其是随着能够水解灭活 β-内酰胺抗生素的金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的出现。目前，临床上尚无用于挽救抗生素作用的 MBL 抑制剂，新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 仍被认为是抑制剂开发最相关的靶点之一。按照基于片段的策略寻找新的 NDM-1 抑制剂，我们发现 aurone 是一种有前途的支架。随后对一系列 60 种衍生物进行了评估，其中两种被鉴定为有前景的抑制剂，其K i值低至 1.7 和 2.5 µM。此外，这两种最活跃的化合物能够在体外抗菌药敏试验中增强美罗培南的作用。分子模型提供了有关它们与 NDM-1 活性位点可能相互作用的见解，从而能够进一步改进这个新抑制剂家族的结构。
• Survey of anthoxanthins. Part IX. Isolation and constitution of palasitrin
  作者：B. Puri、T. R. Seshadri

  DOI：10.1039/jr9550001589

  日期：——