phenanthro<3,4-c>fluorenone | 83927-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro<3,4-c>fluorenone
• 英文别名: phenanthro[3,4-c]fluoren-11-one；Hexacyclo[12.11.0.02,11.03,8.017,25.019,24]pentacosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17(25),19,21,23-dodecaen-18-one
• CAS: 83927-35-9
• 化学式: C₂₅H₁₄O
• 分子量: 330.386
• InChiKey: WHMMIEFJENGKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  601.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro<3,4-c>fluorenone 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到phenanthro<3,4-c>fluorene
  参考文献：
  名称：

  螺旋烯的构象研究—VIII 1：具有非芳族五元环的两个六亚庚烯类似物的合成和构象

  摘要：

  苯并[3,4-c]芴酮（5）和苯并[3,4-c]芴（1）是由己烯-5,6-醌制备的。通过比较1和5的NMR数据与六螺旋的NMR数据，研究了五元环的存在对螺旋构象的影响。结构1的力场计算与NMR分析的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80254-8
• 作为产物：
  描述：

  hexahelicene-5,6-quinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 phenanthro<3,4-c>fluorenone
  参考文献：
  名称：

  螺旋烯的构象研究—VIII 1：具有非芳族五元环的两个六亚庚烯类似物的合成和构象

  摘要：

  苯并[3,4-c]芴酮（5）和苯并[3,4-c]芴（1）是由己烯-5,6-醌制备的。通过比较1和5的NMR数据与六螺旋的NMR数据，研究了五元环的存在对螺旋构象的影响。结构1的力场计算与NMR分析的结果一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80254-8

文献信息

• A New Short Route to Hexahelicenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1080/00397919808007032

  日期：1998.6

  Abstract A simple, efficient two-step synthesis of hexahelicenes 1 and 2 is described. The preparation of the new diene 3 and its Diels-Alder cycloaddition with 2-inden-1-one is discussed.

  摘要描述了六螺旋烯 1 和 2 的简单、高效的两步合成。讨论了新型二烯3的制备及其与2-inden-1-one的Diels-Alder环加成反应。
• DIESVELD, J. W.;BORKENT, J. H.;LAARHOVEN, W. H., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1803-1808
  作者：DIESVELD, J. W.、BORKENT, J. H.、LAARHOVEN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies of helicenes—VIII1
  作者：J.W. Diesveld、J.H. Borkent、W.H. Laarhoven

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80254-8

  日期：1982.1

  Phenanthro[3,4-c]fluorenone (5) and phenanthro[3,4-c]fluorene (1) have been prepared from hexahelicene-5,6-quinone. The effect of the presence of a five-membered ring on the helical conformation has been studied by comparison of NMR data of 1 and 5 with those of hexahelicene. Force field calculations of the structure of 1 agree with the results of the NMR analysis.

  苯并[3,4-c]芴酮（5）和苯并[3,4-c]芴（1）是由己烯-5,6-醌制备的。通过比较1和5的NMR数据与六螺旋的NMR数据，研究了五元环的存在对螺旋构象的影响。结构1的力场计算与NMR分析的结果一致。