3-hydroxy-3-(2-oxobutyl)indolin-2-one | 1192112-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-oxobutyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxobutyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1192112-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZEKWPTPGOGMWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丁酮 在 bovine trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到3-hydroxy-3-(2-oxobutyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶催化靛红与酮的羟醛反应及分子模拟探究底物选择性的机理

  摘要：

  牛胰蛋白酶表现出混杂活性，可催化靛红和酮之间的羟醛反应，从而轻松获得 3-羟基吲哚啉-2-酮。对反应条件的详细优化提供了具有良好收率的产物，该体系与各种靛红相容。然而，逐渐扩大酮的结构导致产率显着下降。分子模拟被用来揭示底物选择性的可能来源。这些结果可为水解酶催化的有机合成提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112573

文献信息

• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• Trypsin-catalyzed aldol reactions of isatins with ketones and the mechanism probe of substrate selectivity by molecular simulations
  作者：Xinyi Ma、Cheng Fu、Xinying Wang、Xiu Xing、Na Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112573

  日期：2022.9

  Bovine trypsin displays a promiscuous activity to catalyze aldol reactions between isatins and ketones for easy access to 3-hydroxyindolin-2-ones. Detailed optimizations on the reaction conditions afforded the products with good yields, this system, which was compatible with various isatins. However, gradually enlarging the structure of ketones led to a significant decrease in yields. Molecular simulations

  牛胰蛋白酶表现出混杂活性，可催化靛红和酮之间的羟醛反应，从而轻松获得 3-羟基吲哚啉-2-酮。对反应条件的详细优化提供了具有良好收率的产物，该体系与各种靛红相容。然而，逐渐扩大酮的结构导致产率显着下降。分子模拟被用来揭示底物选择性的可能来源。这些结果可为水解酶催化的有机合成提供有价值的信息。