O-methyl N-(3-methylphenyl)carbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-(3-methylphenyl)carbamothioate
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.26
• InChiKey: CSZMLHCLHCIOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 O-methyl N-(3-methylphenyl)carbamothioate 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到S-(1H-indol-1-yl) O-methyl (Z)-m-tolylcarbonimidothioate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下 N-取代邻硫代氨基甲酸酯和吲哚选择性构建 C-S/S-N 键

  摘要：

  报道了一种使用N-取代的O-硫代氨基甲酸酯和吲哚作为底物选择性构建S-N/C(sp 2 )-S键的方法。该方案具有原子利用率好、条件温和、反应时间短、底物范围广的特点，为吲哚的功能化提供了便捷的途径。此外，该反应可放大至克级，在工业合成中显示出潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02940

文献信息

• Selective Construction of C–S/S–N Bonds from <i>N</i>-Substituted <i>O</i>-Thiocarbamates and Indoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Jie Liu、Zhi-Chao Hu、Yu-Xi Wu、Shi-Hao Deng、Zhi-Lin Ren、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02940

  日期：2024.3.15

  A method for the selective construction of S–N/C(sp2)-S bonds using N-substituted O-thiocarbamates and indoles as substrates is reported. This protocol features good atom utilization, mild conditions, short reaction time, and wide substrate scope, which can provide a convenient path for the functionalization of indoles. In addition, the reaction could be scaled up on gram scale, showing potential application

  报道了一种使用N-取代的O-硫代氨基甲酸酯和吲哚作为底物选择性构建S-N/C(sp 2 )-S键的方法。该方案具有原子利用率好、条件温和、反应时间短、底物范围广的特点，为吲哚的功能化提供了便捷的途径。此外，该反应可放大至克级，在工业合成中显示出潜在的应用价值。