tert-butyl (3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate | 1206763-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1206763-29-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: MAAUTCGRZQNPGR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indole-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  双官能叔胺硫脲催化剂催化 3-取代的N -Boc羟吲哚与活化的末端烯烃的不对称Michael加成反应†

  摘要：

  本文报道了一种有机催化策略，用于不对称催化带有3位全-位的手性羟吲哚碳四元立体中心。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的羟吲哚对末端烯烃的高度对映选择性的迈克尔加成反应。该反应可容纳多种迈克尔供体化合物（不同的取代的3-芳基或甲基羟吲哚）和迈克尔受体化合物（乙烯基酮和乙烯基砜），从而得到所需的羟吲哚产品具有中等至优异的产率（高达99％）和中等至优异的对映选择性（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1039/b918644a

文献信息

• Asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted-N-Boc oxindoles to activated terminal alkenes catalyzed by a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst
  作者：Xin Li、Zhi-Guo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b918644a

  日期：——

  article reports an organocatalytic strategy for the asymmetric catalysis of chiral oxindoles bearing 3-position all-carbon quaternary stereocenters. Accordingly, highly enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted oxindoles to terminal alkenes have been developed by utilizing a bifunctional tertiary-amine thiourea catalyst. The reactions accommodate a number of Michael donor compounds

  本文报道了一种有机催化策略，用于不对称催化带有3位全-位的手性羟吲哚碳四元立体中心。因此，已经通过利用双官能叔胺硫脲催化剂开发了3-取代的羟吲哚对末端烯烃的高度对映选择性的迈克尔加成反应。该反应可容纳多种迈克尔供体化合物（不同的取代的3-芳基或甲基羟吲哚）和迈克尔受体化合物（乙烯基酮和乙烯基砜），从而得到所需的羟吲哚产品具有中等至优异的产率（高达99％）和中等至优异的对映选择性（高达91％ee）。