2-((Z)-4,4,4-Trifluoro-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-benzoic acid | 872508-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-4,4,4-Trifluoro-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(Z)-5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 872508-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: NINDEZCQQFJPPS-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-4,4,4-Trifluoro-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-benzoic acid 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸支架的新型潜在抗癌药：合成和生物活性评估。

  摘要：

  报道了在邻氨基苯甲酸支架上设计的新化合物的合成和抗癌活性。抗增殖活性由美国国家癌症研究所在已建立的体外和体内抗癌实验模型中进行了测定。基于氟芬那酸基序的结构变化提供了一系列N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸的（杂）芳基酯，其在体外以纳摩尔浓度对人肿瘤细胞系显示出抑制生长的特性。低摩尔浓度。吡啶酯25表现出非常有效的体外抗增殖功效，其化学敏感性特征显示，在整个人类肿瘤细胞系中，低于10（-7）M的浓度下，许多GI（50）值。还在中空纤维测定和人肿瘤异种移植物中对化合物25作为潜在的抗癌剂进行了体内测试，显示出中等的抑制特性。生物活性分析和COMPARE程序用于支持与抗增殖活性有关的假定生化机制。

  DOI：

  10.1021/jm050711d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 三氟乙酰基乙烯基醚 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((Z)-4,4,4-Trifluoro-1-methyl-3-oxo-but-1-enylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸衍生物的合成及其作为抗癌剂的评价。

  摘要：

  合成了N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸6及其一系列酯和酰胺衍生物，并评估了其对人癌细胞的体外细胞毒性活性。酯衍生物13和18在纳摩尔浓度下显示出有效的生长抑制活性，GI（50）值。在酰胺衍生物中，N-蒽酰胺基甘氨酸盐19在全组癌细胞系筛选中显示出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.045

文献信息

• New Potential Anticancer Agents Based on the Anthranilic Acid Scaffold. Synthesis and Evaluation of Biological Activity
  作者：Cenzo Congiu、Maria Teresa Cocco、Valentina Lilliu、Valentina Onnis

  DOI：10.1021/jm050711d

  日期：2005.12.1

  The synthesis and anticancer activity of new compounds designed on the anthranilic acid scaffold are reported. The antiproliferative activity was assayed by the National Cancer Institute in established in vitro and in vivo anticancer experimental models. Structural variations based on the flufenamic acid motif afforded a series of (hetero)aryl esters of N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic

  报道了在邻氨基苯甲酸支架上设计的新化合物的合成和抗癌活性。抗增殖活性由美国国家癌症研究所在已建立的体外和体内抗癌实验模型中进行了测定。基于氟芬那酸基序的结构变化提供了一系列N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸的（杂）芳基酯，其在体外以纳摩尔浓度对人肿瘤细胞系显示出抑制生长的特性。低摩尔浓度。吡啶酯25表现出非常有效的体外抗增殖功效，其化学敏感性特征显示，在整个人类肿瘤细胞系中，低于10（-7）M的浓度下，许多GI（50）值。还在中空纤维测定和人肿瘤异种移植物中对化合物25作为潜在的抗癌剂进行了体内测试，显示出中等的抑制特性。生物活性分析和COMPARE程序用于支持与抗增殖活性有关的假定生化机制。
• Synthesis of new N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid derivatives and their evaluation as anticancer agents
  作者：Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Lilliu、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.045

  日期：2004.12

  The N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid 6 and a series of its ester and amide derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against human cancer cells. Ester derivatives 13 and 18 exhibited potent growth inhibitory activity with GI(50) values at nanomolar concentrations. Among amide derivatives, N-anthraniloylglycinate 19 shown moderate inhibitory

  合成了N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸6及其一系列酯和酰胺衍生物，并评估了其对人癌细胞的体外细胞毒性活性。酯衍生物13和18在纳摩尔浓度下显示出有效的生长抑制活性，GI（50）值。在酰胺衍生物中，N-蒽酰胺基甘氨酸盐19在全组癌细胞系筛选中显示出中等的抑制活性。