(2S,3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid (S)-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl ester | 336182-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid (S)-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 336182-94-6
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆S
• 分子量: 525.666
• InChiKey: KVFLFMIWCLIGSL-MNWJQILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid (S)-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-Benzyloxy-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  酯衍生的烯醇钛醇醛醇缩醛反应：螯合控制非对称选择性合成顺醇醛醇

  摘要：

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02227-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(羟甲基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid (S)-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯衍生的烯醇钛醇醛醇缩醛反应：螯合控制非对称选择性合成顺醇醛醇

  摘要：

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02227-9

文献信息

• Ester derived titanium enolate aldol reaction: chelation controlled diastereoselective synthesis of syn -aldols
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02227-9

  日期：2001.2

  A chelation controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of commercially available l-phenylalaninol derived esters with a variety of bidentate oxyaldehydes proceeded with excellent syn-diastereoselectivities and isolated yields.

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。