[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] propanoate | 336182-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 336182-86-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: QKFCSYXJNORXJZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 [(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] propanoate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  酯衍生的烯醇钛醇醛醇缩醛反应：螯合控制非对称选择性合成顺醇醛醇

  摘要：

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02227-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  酯衍生的烯醇钛醇醛醇缩醛反应：螯合控制非对称选择性合成顺醇醛醇

  摘要：

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02227-9

文献信息

• Chelation-controlled ester-derived titanium enolate aldol reaction: diastereoselective syn-aldols with mono- and bidentate aldehydes
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01113-9

  日期：2002.8

  A chelation-controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of (S)-valinolderived ester with a variety of aldehydes proceeded with high syn-diastercoselectivities (up to 99:1) and isolated yields (94%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ester derived titanium enolate aldol reaction: chelation controlled diastereoselective synthesis of syn -aldols
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02227-9

  日期：2001.2

  A chelation controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of commercially available l-phenylalaninol derived esters with a variety of bidentate oxyaldehydes proceeded with excellent syn-diastereoselectivities and isolated yields.

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。