6-氧代-3,6-二氢胞苷 | 150439-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 6-氧代-3,6-二氢胞苷
• 英文名称: 6-Oxocytidine
• 英文别名: 6-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidindion-(2,4)；6-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 150439-90-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: ROTWXLHBETVAFW-YXZULKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-3,6-二氢胞苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 5-Allyl-4-N-(dimethylformamidine)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-6-oxocytidine
  参考文献：
  名称：

  pH无关的三螺旋形成，其中6-氧代胞苷为胞苷类似物。

  摘要：

  描述了6-氧代胞嘧啶和5-烯丙基-6-氧代胞嘧啶作为N（3）质子化的胞嘧啶类似物的六个不同的亚磷酰胺构件的合成。这些化合物已通过标准固相合成掺入寡核苷酸中。研究了15-mer Hoogsteen链与目标21-mer双链体的杂交。比较不同构件的三链体形成能力发现：i）5-烯丙基取代对三链体稳定性有负面影响； ii）Hoogsteen链的均一骨架相对于混合主链可稳定三链体；iii）带有6-氧代胞嘧啶核苷或5-烯丙基-6-氧代胞苷的RNA链可能不与DNA靶双链体形成三螺旋，这可能是由于骨架扭转限制所致；（iv）具有三个分离的2'的15-mer DNA序列 在这项研究中，所有的胞苷类似物中，-deoxy-6-oxocytidines具有最高的T（m）。CD实验提供了三重结构存在与否的进一步证据。在这些与温度相关的CD测量过程中，我们能够检测到在选定波长处彼此独立的双链和三链融解。在由于光谱重叠而导

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2409::aid-chem2409>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林杂质9 在 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-氧代-3,6-二氢胞苷
  参考文献：
  名称：

  pH无关的三螺旋形成，其中6-氧代胞苷为胞苷类似物。

  摘要：

  描述了6-氧代胞嘧啶和5-烯丙基-6-氧代胞嘧啶作为N（3）质子化的胞嘧啶类似物的六个不同的亚磷酰胺构件的合成。这些化合物已通过标准固相合成掺入寡核苷酸中。研究了15-mer Hoogsteen链与目标21-mer双链体的杂交。比较不同构件的三链体形成能力发现：i）5-烯丙基取代对三链体稳定性有负面影响； ii）Hoogsteen链的均一骨架相对于混合主链可稳定三链体；iii）带有6-氧代胞嘧啶核苷或5-烯丙基-6-氧代胞苷的RNA链可能不与DNA靶双链体形成三螺旋，这可能是由于骨架扭转限制所致；（iv）具有三个分离的2'的15-mer DNA序列 在这项研究中，所有的胞苷类似物中，-deoxy-6-oxocytidines具有最高的T（m）。CD实验提供了三重结构存在与否的进一步证据。在这些与温度相关的CD测量过程中，我们能够检测到在选定波长处彼此独立的双链和三链融解。在由于光谱重叠而导

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2409::aid-chem2409>3.0.co;2-h

文献信息

• Chromophoric Nucleoside Analogues: Synthesis and Characterization of 6-Aminouracil-Based Nucleodyes
  作者：Noam S. Freeman、Curtis E. Moore、L. Marcus Wilhelmsson、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00310

  日期：2016.6.3

  Nucleodyes, visibly colored chromophoric nucleoside analogues, are reported. Design criteria are outlined and the syntheses of cytidine and uridine azo dye analogues derived from 6-aminouracil are described. Structural analysis shows that the nucleodyes are sound structural analogues of their native nucleoside counterparts, and photophysical studies demonstrate that the nucleodyes are sensitive to

  据报道，核素是有色的发色核苷类似物。概述了设计标准，并描述了衍生自6-氨基尿嘧啶的胞苷和尿苷偶氮染料类似物的合成。结构分析表明，核染料是其天然核苷对应物的健全结构类似物，光物理研究表明，核染料对微环境变化敏感。量子化学计算被认为是用于设计强吸收核染料的有价值的补充工具，所述核染料与已知荧光团的发射重叠。弗斯特临界距离（R 0）计算可确定核苷与2-氨基嘌呤（2AP）和吡咯并胞嘧啶（PyC）都具有良好的FRET对。另外，由5-（4-硝基苯基偶氮）-6-氧代胞嘧啶核苷（8）表现出的独特的互变异构特征通过非凡的晶体结构可见。
• [EN] FORMATION OF TRIPLE HELIX COMPLEXES OF DOUBLE STRANDED DNA USING NUCLEOSIDE OLIGOMERS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：WO1990015884A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  (EN) A specific segment of double stranded DNA may be detected or recognized by formation of a triple helix structure using an oligomer comprised of nucleosidyl units linked by internucleosidyl phosphorus linkages. Function or expression of double stranded DNA segments may be prevented by triple helix formation. Novel oligomers comprising modified nucleosidyl units are useful in triple helix formation, and may be optionally derivatized with DNA modifying groups.(FR) Un segment spécifique d'ADN double brin peut être détecté ou reconnu par formation d'une structure à triple hélice en utilisant un oligomère constitué d'unités nucléosidyles liées par des liaisons de phosphore internucléosidyles. La fonction ou l'expression de segments ADN à double brin peut être empêchée par la formation d'hélices triples. De nouveaux oligomères comprenant des unités nucléosidyles modifiées sont utiles dans la formation d'hélices triples et peuvent éventuellement être dérivés avec des groupes de modification d'ADN.