(2R)-2-hydroxy-2-[6'-(hydroxymethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide | 110314-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-[6'-(hydroxymethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 110314-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: ZLCPYYIBJSLXGB-IVZQSRNASA-N

物化性质

• 熔点：
  121-127 °C
• 沸点：
  752.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-[6'-(hydroxymethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-4-ethyl-6,6-(ethylenedioxy)-7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,10(4H)dione
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。28.关键三环合成子5'（RS）-1,5-二氧代-5'-乙基-5'-羟基-2'H，5'H，6'H-6'-氧吡喃[3]的拆分，4'-f]δ6,8-四氢吲哚嗪：20（S）-和20（R）-喜树碱的总合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过分离前体缩酮5的非对映加合物4a和4c来分离三环酮（3a + 3b）的方法。光学纯度为100％的再生对映异构体3a和3b代表了分别制备20（R）-喜树碱（1a）和20（S）-喜树碱（1b）的关键中间体。在9KB和9PS细胞毒性试验中，20R类似物1a的活性比天然20（S）-喜树碱（1b）低10-100倍，在体内L-1210白血病试验中几乎无效，与高效天然活性化合物相比1b。

  DOI：

  10.1021/jm00395a024
• 作为产物：
  描述：

  4'-乙基-7'，8'-二氢-4'-羟基-螺[1,3-二氧戊环-2,6'（3'H）-[1H]吡喃并[3,4-f]吲哚嗪]-3′，10′（4′H）-二酮-d5 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WANI, MANSUKH C.;NICHOLAS, ALLAN W.;WALL, MONROE E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2317-2319

  摘要：

  DOI：