2-(trifluoromethyl)alanine | 422-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)alanine
• 英文别名: 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid；Trifluoraminoisobuttersaeure；(RS)-2-amino-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid；α-amino-β,β,β-trifluoro-isobutyric acid；α-Amino-β,β,β-trifluor-isobuttersaeure；2-trifluoromethyl-2-amino-propionic acid；2-azaniumyl-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate
• CAS: 422-23-1
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD07777232
• 分子量: 157.092
• InChiKey: JBQBFDPQDFDHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 2-(trifluoromethyl)alanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-methyl-2-(pent-4-enoylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical aminoacylation of tRNAs with fluorinated amino acids for in vitro protein mutagenesis

  摘要：

  本文描述了使用含有氟代侧链的一系列氨基酸通过杂交二核苷酸pdCpA化学氨酰化酵母苯丙氨酸抑制子tRNA，并与相应的截短tRNA物种连接。氨酰-tRNA可以用于通过无细胞翻译系统在特定位点合成含有氟代氨基酸的生物学相关蛋白质。这种工程蛋白质有望为我们了解离散氟元素在天然蛋白质环境中与基本氨基酸的相互作用以及设计具有任意所需特性的氟化蛋白质做出贡献。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.40
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-trifluoromethyl-imidazolidine-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 生成 2-(trifluoromethyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Alpha-amino acids containing alpha, fluorinated-alkyl or cycloalkyl groups

  摘要：

  公开号：

  US02662915A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20120309738A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  This invention relates to compounds of formula I their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E 2 synthase-1 (mPGES-1), to pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions. A, M, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R a , R b have meanings given in the description.

  本发明涉及式I的化合物，它们的用途是作为微粒体前列腺素E2合酶-1 (mPGES-1)的抑制剂，以及包含它们的制药组合物，以及用作治疗和/或预防炎症性疾病和相关病症的药物。其中，A、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R2、R7、R8、R9、Ra、Rb在说明中给出了它们的含义。
• Compounds
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US08466186B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), to pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions. A, M, W, R1, R2, R3, R4, R6, R2, R7, R8, R9, Ra, Rb have meanings given in the description.

  本发明涉及I式化合物，它们的用途是作为微粒体前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）的抑制剂，以及含有它们的制药组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关病症的药物的用途。其中，A、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R2、R7、R8、R9、Ra、Rb的含义在说明中给出。
• Homologation of trifluoroacetimidoyl iodides by palladium-catalyzed carbonylation. An approach to α-amino perfluoroalkanoic acids.
  作者：Hisayuki Watanabe、Yoshie Hashizume、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74253-5

  日期：1992.7

  Homologation of trinuoroacetimidoyl iodides and the related perfluoro-compounds by palladium-catalyst under CO(1atm)-atmosphere in the presence of alcohols gives alpha-imino perfluoroatkanoates which are transformed to alpha-amino perfluoroalkanoic acids.
• Chemical aminoacylation of tRNAs with fluorinated amino acids for in vitro protein mutagenesis
  作者：Shijie Ye、Allison Ann Berger、Dominique Petzold、Oliver Reimann、Benjamin Matt、Beate Koksch

  DOI：10.3762/bjoc.6.40

  日期：——

  This article describes the chemical aminoacylation of the yeast phenylalanine suppressor tRNA with a series of amino acids bearing fluorinated side chains via the hybrid dinucleotide pdCpA and ligation to the corresponding truncated tRNA species. Aminoacyl-tRNAs can be used to synthesize biologically relevant proteins which contain fluorinated amino acids at specific sites by means of a cell-free translation system. Such engineered proteins are expected to contribute to our understanding of discrete fluorines’ interaction with canonical amino acids in a native protein environment and to enable the design of fluorinated proteins with arbitrary desired properties.

  本文描述了使用含有氟代侧链的一系列氨基酸通过杂交二核苷酸pdCpA化学氨酰化酵母苯丙氨酸抑制子tRNA，并与相应的截短tRNA物种连接。氨酰-tRNA可以用于通过无细胞翻译系统在特定位点合成含有氟代氨基酸的生物学相关蛋白质。这种工程蛋白质有望为我们了解离散氟元素在天然蛋白质环境中与基本氨基酸的相互作用以及设计具有任意所需特性的氟化蛋白质做出贡献。