N-[3-(5,7,12,14-tetraoxo-13-pyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)phenyl]-6-[[3-(5,7,12,14-tetraoxo-13-pyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)phenyl]carbamoyl]pyridine-2-carboximidic acid | 1258940-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(5,7,12,14-tetraoxo-13-pyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)phenyl]-6-[[3-(5,7,12,14-tetraoxo-13-pyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)phenyl]carbamoyl]pyridine-2-carboximidic acid
• CAS: 1258940-75-8
• 化学式: C₅₇H₂₉N₉O₁₀
• 分子量: 999.912
• InChiKey: CWIQPJSCGQZEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[3-(5,7,12,14-tetraoxo-13-pyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)phenyl]-6-[[3-(5,7,12,14-tetraoxo-13-pyridin-4-yl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl)phenyl]carbamoyl]pyridine-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子-π 相互作用检测氟离子

  摘要：

  我们报告了超分子相互作用（阴离子-π 和电荷/电子转移，CT/ET）的发现，涉及氟离子和 π 电子缺陷的无色萘二亚胺 (NDI) 受体。F(-) 离子的孤对电子与 NDI 单元的 π*-轨道之间的强电子相互作用导致前所未有的 F(-)→NDI ET 事件，产生橙色 NDI(•-) 自由基阴离子。另一个 F(-) 离子进一步减少 NDI(•-) 会产生粉红色的 NDI(2-) 二价阴离子，使 NDI 成为比色 F(-) 传感器。使用折叠链接器在重叠位置预组织两个 NDI 单元显着提高了它们对 F(-) 离子的选择性和灵敏度，从而允许 F(-) 在 85:15 DMSO/H(2)O 溶液中以 nM 浓度进行检测。

  DOI：

  10.1021/ja107382x

文献信息

• COLORIMETRIC AND FLUORIMETRIC FLUORIDE SENSING
  申请人：Saha Sourav

  公开号：US20110294229A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention generally relates to fluoride receptor reagent compounds comprising one or more N-aryl or heteroaryl substituted 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide (NDI) units and an associated method for the detection of fluoride in a composition. π-electron orbitals present in the NDI unit of the reagents form a complex with fluoride anions. It is believed that the anion-π interaction results in a charge transfer process between the fluoride anion and the NDI unit, resulting in a number of measurable effects (e.g., colorimetric response).
• US8541240B2
  申请人：——

  公开号：US8541240B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Fluoride Ion Sensing by an Anion−π Interaction
  作者：Samit Guha、Sourav Saha

  DOI：10.1021/ja107382x

  日期：2010.12.22

  We report the discovery of a supramolecular interaction (anion-π and charge/electron transfer, CT/ET) involving fluoride ion and π-electron deficient colorless naphthalene diimide (NDI) receptors. Strong electronic interactions between lone-pair electrons of F(-) ion and π*-orbitals of the NDI unit lead to an unprecedented F(-)→NDI ET event, which produces an orange colored NDI(•-) radical anion. Further

  我们报告了超分子相互作用（阴离子-π 和电荷/电子转移，CT/ET）的发现，涉及氟离子和 π 电子缺陷的无色萘二亚胺 (NDI) 受体。F(-) 离子的孤对电子与 NDI 单元的 π*-轨道之间的强电子相互作用导致前所未有的 F(-)→NDI ET 事件，产生橙色 NDI(•-) 自由基阴离子。另一个 F(-) 离子进一步减少 NDI(•-) 会产生粉红色的 NDI(2-) 二价阴离子，使 NDI 成为比色 F(-) 传感器。使用折叠链接器在重叠位置预组织两个 NDI 单元显着提高了它们对 F(-) 离子的选择性和灵敏度，从而允许 F(-) 在 85:15 DMSO/H(2)O 溶液中以 nM 浓度进行检测。